فرمول ساختاری و مولکولی: استیلن

2024 نویسنده: Angel Austin | [email protected]. آخرین اصلاح شده: 2023-12-17 05:24

ویژگی های ساختاری استیلن بر خواص، تولید و استفاده آن تأثیر می گذارد. نماد ترکیب یک ماده - С₂Н₂ - ساده‌ترین و ناخالص‌ترین فرمول آن است. استیلن توسط دو اتم کربن تشکیل می شود که بین آنها پیوند سه گانه ایجاد می شود. حضور آن توسط انواع فرمول‌ها و مدل‌های مولکول اتین منعکس می‌شود که درک مسئله تأثیر ساختار بر خواص یک ماده را ممکن می‌سازد.

آلکین. فرمول کلی استیلن

هیدروکربن های آلکین یا هیدروکربن های استیلنیک غیر حلقوی و غیراشباع هستند. زنجیره اتم‌های کربن بسته نیست، شامل پیوندهای منفرد و چندگانه است. ترکیب آلکین‌ها در فرمول خلاصه C H_{2n – 2} منعکس شده است. مولکول های مواد این دسته حاوی یک یا چند پیوند سه گانه هستند. ترکیبات استیلن غیر اشباع هستند. این بدان معناست که تنها یک ظرفیت کربن با هزینه هیدروژن محقق می شود. سه پیوند باقی‌مانده هنگام برهمکنش با دیگر اتم‌های کربن استفاده می‌شوند.

اولین - و مشهورترین نماینده آلکین ها - استیلن یا اتین. نام بی اهمیت این ماده از کلمه لاتین "acetum" - "سرکه" ویونانی - "hyle" - "درخت". جد سری همولوگ در سال 1836 در آزمایشات شیمیایی کشف شد، بعداً این ماده از زغال سنگ و هیدروژن توسط E. Davy و M. Berthelot (1862) سنتز شد. در دمای معمولی و فشار اتمسفر معمولی، استیلن در حالت گاز است. این گاز بی رنگ، بی بو، کمی محلول در آب است. اتین راحتتر در اتانول و استون حل می شود.

فرمول مولکولی استیلن

Etin ساده ترین عضو سری همولوگ آن است، ترکیب و ساختار آن منعکس کننده فرمول های:

است.

1. С₂Н₂ - رکورد مولکولی ترکیب اتین، که این ایده را به دست می دهد که این ماده توسط دو اتم کربن و همان تعداد اتم های هیدروژن با استفاده از این فرمول می توانید جرم مولکولی و مولی ترکیب را محاسبه کنید. آقای (С₂Н₂)=26 a. e.m.، M (С₂Н₂)=26.04 گرم در مول.
2. Н:С:::С:Н - فرمول نقطه الکترونی استیلن. چنین تصاویری که "ساختارهای لوئیس" نامیده می شوند، ساختار الکترونیکی مولکول را منعکس می کنند. هنگام نوشتن، لازم است قوانین را دنبال کنید: اتم هیدروژن، هنگام تشکیل یک پیوند شیمیایی، تمایل به پیکربندی پوسته ظرفیت هلیوم دارد، عناصر دیگر - یک هشت عدد از الکترون های خارجی. هر کولون به معنای مشترک برای دو اتم یا جفت تک الکترون های سطح انرژی بیرونی است.
3. H-C≡C-H - فرمول ساختاری استیلن که منعکس کننده نظم و تعدد پیوندهای بین اتم ها است. یک خط تیره جایگزین یک جفت الکترون می شود.

مدل های مولکول استیلن

فرمول‌هایی که توزیع الکترون‌ها را نشان می‌دهند به عنوان پایه‌ای برای ایجاد مدل‌های مداری اتمی، فرمول‌های فضایی مولکول‌ها (استریوشیمیایی) عمل کردند. در اواخر قرن هجدهم، مدل‌های توپ و چوب رایج شدند - به عنوان مثال، توپ‌هایی با رنگ‌ها و اندازه‌های مختلف که نشان‌دهنده کربن و هیدروژن است که استیلن را تشکیل می‌دهند. فرمول ساختاری مولکول به شکل میله هایی ارائه شده است که نماد پیوندهای شیمیایی و تعداد آنها در هر اتم است.

مدل توپ و چوب استیلن زوایای پیوند برابر با 180 درجه را بازتولید می کند، اما فواصل بین هسته ای در مولکول تقریباً منعکس می شود. فضاهای خالی بین توپ ها ایده ای برای پر کردن فضای اتم ها با چگالی الکترونی ایجاد نمی کند. در مدل‌های Dreiding که هسته‌های اتم‌ها را نه به‌عنوان توپ، بلکه به‌عنوان نقاط اتصال میله‌ها به یکدیگر تعیین می‌کنند، این اشکال حذف شده است. مدل‌های حجمی مدرن تصویر واضح‌تری از اوربیتال‌های اتمی و مولکولی ارائه می‌دهند.

اوربیتالهای اتمی هیبریدی استیلن

کربن در حالت برانگیخته حاوی سه اوربیتال p و یک s با الکترون های جفت نشده است. در تشکیل متان (CH₄₎ آنها در ایجاد پیوندهای معادل با اتم های هیدروژن شرکت می کنند. محقق معروف آمریکایی ال. پاولینگ دکترین حالت ترکیبی اوربیتال های اتمی (AO) را توسعه داد. توضیح رفتار کربن در واکنش های شیمیایی، همراستایی AO در شکل و انرژی، تشکیل ابرهای جدید است. ترکیبیاوربیتال ها پیوندهای قوی تری می دهند، فرمول پایدارتر می شود.

اتم های کربن موجود در مولکول استیلن، بر خلاف متان، تحت هیبریداسیون sp قرار می گیرند. الکترون های s و p از نظر شکل و انرژی مخلوط شده اند. دو اوربیتال sp ظاهر می شوند که در زاویه 180 درجه قرار دارند و در طرفین مخالف هسته قرار دارند.

باند سه گانه

در استیلن، ابرهای الکترونی ترکیبی کربن در ایجاد پیوند σ با همان اتم‌های همسایه و با هیدروژن در جفت‌های C-H شرکت می‌کنند. دو اوربیتال p غیر هیبریدی عمود بر یکدیگر باقی مانده است. در مولکول اتین در تشکیل دو پیوند π نقش دارند. همراه با σ، یک پیوند سه گانه ایجاد می شود که با فرمول ساختاری منعکس می شود. تفاوت استیلن با اتان و اتیلن از نظر فاصله بین اتم ها است. پیوند سه گانه کوتاهتر از پیوند دوگانه است، اما ذخیره انرژی بزرگتری دارد و قوی تر است. حداکثر چگالی پیوندهای σ و π در نواحی عمود بر هم قرار دارد که منجر به تشکیل یک ابر الکترونی استوانه‌ای می‌شود.

ویژگی های پیوند شیمیایی در استیلن

مولکول اتین شکلی خطی دارد که با موفقیت فرمول شیمیایی استیلن - H-C≡C-H را منعکس می کند. اتم های کربن و هیدروژن در امتداد یک خط مستقیم قرار دارند، 3 σ- و 2-پیوند π بین آنها ظاهر می شود. حرکت آزاد، چرخش در امتداد محور C-C غیرممکن است، با وجود پیوندهای متعدد از این امر جلوگیری می شود. سایر ویژگی های باند سه گانه:

• تعداد جفت الکترون هایی که دو اتم کربن را به هم متصل می کنند - 3;
• طول - 0.120 نانومتر؛
• انرژی شکست - 836kJ/mol.

برای مقایسه: در مولکول های اتان و اتیلن، طول پیوندهای شیمیایی منفرد و دوگانه به ترتیب 1.54 و 1.34 نانومتر است، انرژی شکست C-C 348 kJ/mol، C=C - 614 kJ/mol است.

هولوگ استیلن

استیلن ساده ترین نماینده آلکین ها است که در مولکول های آن پیوند سه گانه نیز وجود دارد. پروپین CH₃C≡CH یک همولوگ استیلن است. فرمول سومین نماینده آلکین ها - بوتین-1 - CH₃CH₂C≡CH است. استیلن نام بی اهمیت اتین است. نامگذاری سیستماتیک آلکین ها از قوانین IUPAC پیروی می کند:

• در مولکول های خطی، نام زنجیره اصلی نشان داده شده است که از عدد یونانی ناشی شده است، که پسوند -in و تعداد اتم در پیوند سه گانه به آن اضافه می شود، به عنوان مثال، اتین، پروپین., butyne-1;
• شماره‌گذاری زنجیره اصلی اتم‌ها از انتهای مولکول نزدیک‌ترین به پیوند سه‌گانه شروع می‌شود؛
• برای هیدروکربن های شاخه دار، ابتدا نام شاخه جانبی، سپس نام زنجیره اصلی اتم ها با پسوند -in آمده است.
• قسمت پایانی نام عددی است که مکان را در مولکول پیوند سه گانه نشان می دهد، به عنوان مثال، butyne-2.

ایزومری آلکین ها. وابستگی خواص به ساختار

اتین و پروپین ایزومرهای موقعیت پیوند سه گانه ندارند، آنها با بوتین شروع می شوند. ایزومرهای اسکلت کربن در پنتین و همولوگهای پس از آن یافت می شوند. با توجه به پیوند سه گانه، فضایی وجود نداردایزومری هیدروکربن های استیلن.

4 همولوگ اول اتین گازهایی هستند که در آب حلالیت کمی دارند. هیدروکربن های استیلن C₅ – C₁₅ - مایعات. جامدات همولوگ اتین هستند که با هیدروکربن C₁₇ شروع می شود. ماهیت شیمیایی آلکین ها به طور قابل توجهی تحت تأثیر پیوند سه گانه است. هیدروکربن های این نوع نسبت به اتیلن فعال تر هستند و ذرات مختلفی را به هم متصل می کنند. این خاصیت مبنایی برای استفاده گسترده از اتین در صنعت و فناوری است. هنگام سوزاندن استیلن مقدار زیادی گرما آزاد می شود که در گاز بری و جوش فلزات استفاده می شود.