آمین ها کاملاً غیرمنتظره وارد زندگی ما شدند. تا همین اواخر، اینها مواد سمی بودند که برخورد با آنها می تواند منجر به مرگ شود. و اکنون، پس از یک قرن و نیم، ما به طور فعال از الیاف مصنوعی، پارچه ها، مصالح ساختمانی، رنگ هایی که بر پایه آمین ها هستند استفاده می کنیم. نه، آنها امن تر نشدند، مردم به سادگی توانستند آنها را "رام" کنند و آنها را تحت سلطه خود درآورند و منافع خاصی را برای خود به دست آورند. در مورد کدام یک، و ما بیشتر صحبت خواهیم کرد.
تعریف
آمین ها ترکیبات آلی مشتقاتی از آمونیاک هستند که در مولکول های آن هیدروژن با رادیکال های هیدروکربنی جایگزین می شود. می تواند تا چهار به طور همزمان وجود داشته باشد. پیکربندی مولکول ها و تعداد رادیکال ها خواص فیزیکی و شیمیایی آمین ها را تعیین می کند. علاوه بر هیدروکربن ها، چنین ترکیباتی ممکن است حاوی رادیکال های معطر یا آلیفاتیک یا ترکیبی از آنها باشد. ویژگی متمایز این کلاس وجود یک قطعه R-N است که در آن R یک گروه آلی است.
طبقه بندی
همه آمین ها را می توان به سه گروه بزرگ تقسیم کرد:
- بر اساس ماهیت رادیکال هیدروکربنی.
- با توجه به تعداد رادیکال های مرتبط بااتم نیتروژن.
- براساس تعداد گروه های آمینه (مونو-، دی-، سه-، و غیره).
گروه اول شامل آمین های آلیفاتیک یا محدود کننده است که نمایندگان آنها متیل آمین و متیل اتیل آمین هستند. و همچنین معطر - به عنوان مثال، آنیلین یا فنیلامین. نام نمایندگان گروه دوم به طور مستقیم با میزان رادیکال های هیدروکربنی مرتبط است. بنابراین آمین های اولیه (حاوی یک گروه نیتروژن)، ثانویه (دارای دو گروه نیتروژن در ترکیب با گروه های آلی مختلف) و سوم (به ترتیب دارای سه گروه نیتروژن) متمایز می شوند. نام گروه سوم برای خود صحبت می کند.
نامگذاری (تشکیل نام)
برای تشکیل نام ترکیب، نام گروه آلی که به نیتروژن متصل می شود با پیشوند "آمین" اضافه می شود و خود گروه ها به ترتیب حروف الفبا ذکر می شوند، برای مثال: متیل پروتیلامین یا متیل دی فنیل آمین (در در این حالت، "di" نشان می دهد که ترکیب دارای دو رادیکال فنیل است). مجاز به ساختن نامی است که اساس آن کربن باشد و گروه آمینه به عنوان یک جایگزین نشان داده شود. سپس موقعیت آن توسط شاخصی تحت عنوان عنصر تعیین می شود، به عنوان مثال، CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. گاهی اوقات در گوشه سمت راست بالا عدد نشان دهنده شماره سریال کربن است.
برخی ترکیبات هنوز نام‌های ساده و شناخته‌شده‌ای مانند آنیلین را حفظ می‌کنند. علاوه بر این، در میان آنها ممکن است مواردی وجود داشته باشند که از نام های اشتباهی استفاده شده باشندهمتراز با سیستماتیک، زیرا برای دانشمندان و افرادی که از علم دور هستند راحت تر و راحت تر می توانند با یکدیگر ارتباط برقرار کنند و درک کنند
خواص فیزیکی
آمین ثانویه، مانند اولیه، قادر به ایجاد پیوندهای هیدروژنی بین مولکول ها است، البته کمی ضعیف تر از حد معمول. این واقعیت نقطه جوش بالاتر (بالاتر از صد درجه) ذاتی آمین ها را در مقایسه با سایر ترکیبات دارای وزن مولکولی مشابه توضیح می دهد. آمین سوم، به دلیل عدم وجود گروه N-H، قادر به تشکیل پیوندهای هیدروژنی نیست، بنابراین در هشتاد و نه درجه سانتیگراد شروع به جوشیدن می کند.
در دمای اتاق (هجده تا بیست درجه سانتیگراد)، فقط آمین های آلیفاتیک پایین تر به شکل بخار هستند. میانی ها در حالت مایع هستند و بالاترها در حالت جامد. تمام کلاس های آمین ها بوی خاصی دارند. هر چه رادیکال‌های آلی کمتر در یک مولکول، متمایزتر است: از ترکیبات بالاتر تقریباً بی‌بو گرفته تا ترکیبات متوسط با بوی ماهی و رادیکال‌های پایین‌تر با بوی آمونیاک.
آمین ها می توانند با آب پیوندهای هیدروژنی قوی ایجاد کنند، یعنی در آن بسیار محلول هستند. هر چه رادیکال های هیدروکربنی بیشتر در یک مولکول وجود داشته باشد، محلول کمتری است.
خواص شیمیایی
همانطور که منطقی است فرض کنیم، آمین ها مشتقات آمونیاک هستند، به این معنی که خواص آنها مشابه است. تشخيص سه نوع برهمكنش شيميايي كه براي اين تركيبات ممكن است به صورت مشروط ممكن است.
- ابتدا خواص را در نظر بگیریدآمین ها به عنوان باز پایین تر (آلیفاتیک)، هنگامی که با مولکول های آب ترکیب می شود، یک واکنش قلیایی ایجاد می کند. پیوند توسط مکانیسم دهنده-گیرنده تشکیل می شود، زیرا اتم نیتروژن دارای یک الکترون جفت نشده است. هنگام واکنش با اسیدها، تمام آمین ها نمک تشکیل می دهند. اینها مواد جامدی هستند که در آب بسیار محلول هستند. آمین های معطر خواص باز ضعیف تری از خود نشان می دهند زیرا جفت الکترون تک آنها به حلقه بنزن منتقل می شود و با الکترون های آن برهمکنش می کند.
- اکسیداسیون. آمین سوم به راحتی با ترکیب شدن با اکسیژن موجود در هوای اتمسفر اکسید می شود. علاوه بر این، تمام آمین ها قابل اشتعال هستند (برخلاف آمونیاک).
- برهمکنش با اسید نیتروژن در شیمی برای تمایز بین آمین ها استفاده می شود، زیرا محصولات این واکنش به تعداد گروه های آلی موجود در مولکول بستگی دارد:
- آمین های اولیه پایین تر در نتیجه واکنش الکل ها را تشکیل می دهند؛
- اولیه های معطر در شرایط مشابه فنل می دهند؛
- های ثانویه به ترکیبات نیتروزو تبدیل می شوند (همانطور که بو مشخص است)؛
- سوم نمک هایی را تشکیل می دهد که به سرعت تجزیه می شوند، بنابراین این واکنش ارزشی ندارد.
خواص ویژه آنیلین
آنیلین ترکیبی است که دارای خواص ذاتی در هر دو گروه آمینه و گروه بنزن است. این با تأثیر متقابل اتم ها در داخل مولکول توضیح داده می شود. از یک طرف، حلقه بنزن تظاهرات اساسی (یعنی قلیایی) را در مولکول ضعیف می کند.آنیلین آنها کمتر از آمین های آلیفاتیک و آمونیاک هستند. اما از طرف دیگر، هنگامی که گروه آمینه بر حلقه بنزن تأثیر می گذارد، برعکس، فعال تر می شود و وارد واکنش های جایگزینی می شود.
برای تعیین کمی و کیفی آنیلین در محلول ها یا ترکیبات از واکنش با آب برم استفاده می شود که در انتهای آن رسوب سفید رنگی به شکل 2، 4، 6-تریبرومانیلین به ته می ریزد. لوله.
آمین ها در طبیعت
آمین ها در طبیعت همه جا به شکل ویتامین ها، هورمون ها، واسطه های متابولیک، در بدن حیوانات و گیاهان یافت می شوند. علاوه بر این، هنگام پوسیدگی موجودات زنده، آمین های متوسط نیز به دست می آید که در حالت مایع، بوی نامطبوعی از آب نمک شاه ماهی پخش می شود. "سم جسد" که به طور گسترده در ادبیات توصیف شده است دقیقاً به دلیل عنبر خاص آمین ها ظاهر شد.
برای مدت طولانی، موادی که ما در نظر داریم به دلیل بوی مشابه با آمونیاک اشتباه گرفته می شدند. اما در اواسط قرن نوزدهم، شیمیدان فرانسوی Wurtz توانست متیلامین و اتیلامین را سنتز کند و ثابت کند که آنها در هنگام سوختن هیدروکربن آزاد می کنند. این تفاوت اساسی بین ترکیبات ذکر شده با آمونیاک بود.
دستیابی به آمین در شرایط صنعتی
از آنجایی که اتم نیتروژن در آمین ها در کمترین حالت اکسیداسیون قرار دارد، کاهش ترکیبات حاوی نیتروژن ساده ترین و مقرون به صرفه ترین راه برای به دست آوردن آنها است. این اوست که به دلیل ارزان بودن در صنعت به طور گسترده ای مورد استفاده قرار می گیرد.
روش اول کاهش ترکیبات نیترو است. واکنشی که باعث تولید آنیلین می شودنام دانشمند زینین را یدک می کشد و برای اولین بار در اواسط قرن نوزدهم برگزار شد. روش دوم کاهش آمیدها با لیتیوم آلومینیوم هیدرید است. آمین های اولیه را نیز می توان از نیتریل ها احیا کرد. گزینه سوم واکنش های آلکیلاسیون است، یعنی وارد کردن گروه های آلکیل به مولکول های آمونیاک.
استفاده از آمین
خودشان به صورت مواد خالص از آمین ها کم استفاده می شود. یکی از نمونه های نادر پلی اتیلن پلی آمین (PEPA) است که درمان اپوکسی را در خانه آسان تر می کند. اساسا یک آمین اولیه، سوم یا ثانویه یک واسطه در تولید مواد آلی مختلف است. محبوب ترین آنیلین است. این اساس پالت بزرگی از رنگ های آنیلین است. رنگی که در انتها ظاهر می شود مستقیماً به ماده خام انتخاب شده بستگی دارد. آنیلین خالص رنگ آبی می دهد، در حالی که مخلوطی از آنیلین، ارتو و پارا تولویدین قرمز می شود.
آمین های آلیفاتیک برای تولید پلی آمیدهایی مانند نایلون و سایر الیاف مصنوعی مورد نیاز است. آنها در مهندسی مکانیک و همچنین در تولید طناب، پارچه و فیلم استفاده می شوند. علاوه بر این، دی ایزوسیانات های آلیفاتیک در ساخت پلی یورتان ها استفاده می شود. به دلیل خواص استثنایی (سبکی، استحکام، خاصیت ارتجاعی و قابلیت اتصال به هر سطحی)، در صنعت ساختمان (فوم نصب، چسب) و در صنعت کفش (کف ضد لغزش) مورد تقاضا هستند..
پزشکی حوزه دیگری است که در آن از آمین ها استفاده می شود. شیمی به سنتز آنتی بیوتیک های گروه سولفونامید از آنها کمک می کند.که با موفقیت به عنوان داروهای خط دوم یعنی ذخیره استفاده می شوند. در صورتی که باکتری ها نسبت به داروهای ضروری مقاومت کنند.
اثرات مضر بر بدن انسان
شناخته شده است که آمین ها مواد بسیار سمی هستند. هر گونه تعامل با آنها می تواند به سلامت آسیب برساند: استنشاق بخارات، تماس با پوست باز یا بلع ترکیبات به بدن. مرگ در اثر کمبود اکسیژن رخ می دهد، زیرا آمین ها (به ویژه آنیلین) به هموگلوبین خون متصل می شوند و از جذب مولکول های اکسیژن جلوگیری می کنند. علائم هشداردهنده تنگی نفس، مثلث نازولبیال آبی و نوک انگشتان، تاکی پنه (تنفس سریع)، تاکی کاردی، از دست دادن هوشیاری است.
اگر این مواد با نواحی برهنه بدن تماس پیدا کرد، باید سریعاً آنها را با پنبه ای که قبلاً در الکل آغشته کرده اید جدا کنید. این باید تا حد امکان با دقت انجام شود تا سطح آلودگی افزایش نیابد. اگر علائم مسمومیت ظاهر شد، حتما باید با پزشک مشورت کنید.
آمین های آلیفاتیک سمی برای سیستم عصبی و قلبی عروقی هستند. آنها می توانند باعث کاهش عملکرد کبد، دیستروفی آن و حتی بیماری های سرطانی مثانه شوند.
