ساده ترین ترکیبات آلی هیدروکربن های اشباع و غیر اشباع هستند. اینها شامل موادی از کلاس آلکان ها، آلکین ها، آلکن ها هستند.
فرمول آنها شامل اتم های هیدروژن و کربن در یک توالی و کمیت معین است. آنها اغلب در طبیعت یافت می شوند.
تعیین آلکنها
نام دیگر آنها الفین یا هیدروکربن های اتیلن است. این همان چیزی است که این دسته از ترکیبات در قرن هجدهم هنگامی که یک مایع روغنی، اتیلن کلرید، کشف شد، نامیده شد.
آلکن ها موادی هستند که از عناصر هیدروژن و کربن تشکیل شده اند. آنها متعلق به هیدروکربن های غیر حلقوی هستند. مولکول آنها حاوی یک پیوند دوگانه (غیراشباع) است که دو اتم کربن را به یکدیگر متصل می کند.
فرمول آلکن
هر دسته از ترکیبات دارای نام شیمیایی خاص خود هستند. در آنها نمادهای عناصر سیستم تناوبی نشان دهنده ترکیب و ساختار پیوندهای هر ماده است.
فرمول کلی آلکن ها به صورت زیر نشان داده می شود: CH2n، که در آن عدد n بزرگتر یا مساوی 2 است. هنگام رمزگشایی آن، می توان دید که برای هر اتم کربن دو اتم هیدروژن وجود دارد.
فرمول‌های مولکولی آلکنها از سری همولوگ با ساختارهای زیر نشان داده می‌شوند: C2H4، C3 H6، C4H۸ ، C 5H10، C6H۱۲، C 7H14، C8H16، C 9 H18، C10H20. مشاهده می شود که هر هیدروکربن بعدی حاوی یک کربن بیشتر و 2 هیدروژن بیشتر است.
یک نام گرافیکی از مکان و ترتیب ترکیبات شیمیایی بین اتم ها در یک مولکول وجود دارد که فرمول ساختاری آلکن ها را نشان می دهد. با کمک خطوط ظرفیت، پیوند کربن ها با هیدروژن ها نشان داده می شود.
فرمول ساختاری آلکن ها را می توان به صورت منبسط شده، زمانی که همه عناصر شیمیایی و پیوندها نشان داده شده اند، نشان داد. با بیان مختصرتر الفین ها، ترکیب کربن و هیدروژن با کمک خط تیره های ظرفیت نشان داده نمی شود.
فرمول اسکلتی ساده ترین ساختار را نشان می دهد. یک خط شکسته پایه مولکول را نشان می‌دهد که در آن اتم‌های کربن با بالا و انتهای آن و هیدروژن با پیوندها نشان داده می‌شوند.
نحوه تشکیل اسامی الفین
بر اساس نامگذاری سیستماتیک، فرمول آلکن ها و نام آنها از ساختار آلکان های مربوط به هیدروکربن های اشباع تشکیل شده است. برای انجام این کار، در نام دومی، پسوند -an با -ilen یا -en جایگزین می شود. به عنوان مثال، تشکیل بوتیلن ازبوتان و پنتن از پنتان.
برای نشان دادن موقعیت پیوند دوگانه نسبت به اتم‌های کربن، عدد عربی را در انتهای نام نشان دهید.
آلکن ها به دلیل هیدروکربنی با طولانی ترین زنجیره حاوی پیوند دوگانه نامگذاری شده اند. برای شروع شماره گذاری زنجیره، معمولاً انتهای آن انتخاب می شود که نزدیک ترین آن به ترکیب غیراشباع اتم های کربن است.
اگر فرمول ساختاری آلکن ها دارای شاخه است، نام رادیکال ها و تعداد آنها را مشخص کنید و قبل از آنها اعداد مربوط به مکان زنجیره کربن را نشان دهید. سپس نام خود هیدروکربن آمده است. اعداد معمولا با خط فاصله دنبال می شوند.
شاخه های رادیکال نامحدود وجود دارد. نام آنها ممکن است بی اهمیت باشد یا بر اساس قوانین نامگذاری سیستماتیک شکل گرفته باشد.
به عنوان مثال، HHC=CH- اتنیل یا وینیل نامیده می شود.
ایزومر
فرمول های مولکولی آلکن ها نمی توانند ایزومریسم را نشان دهند. با این حال، برای این دسته از مواد، به استثنای مولکول اتیلن، تغییر فضایی ذاتی است.
ایزومرهای هیدروکربن های اتیلن را می توان بر اساس اسکلت کربن، با موقعیت پیوند غیراشباع، بین طبقاتی یا فضایی.
فرمول کلی آلکن ها تعداد اتم های کربن و هیدروژن در زنجیره را تعیین می کند، اما وجود و محل پیوند دوگانه را نشان نمی دهد. یک مثال سیکلوپروپان به عنوان یک ایزومر بین کلاسی C3H6 (پروپیلن) است. انواع دیگر ایزومریسم در C4H8 یابوتن.
موقعیت های مختلف پیوند غیراشباع در بوتن-1 یا بوتن-2 مشاهده می شود، در حالت اول، ترکیب دوگانه در نزدیکی اتم کربن اول و در حالت دوم - در وسط زنجیره قرار دارد. ایزومری در اسکلت کربن را می توان با استفاده از مثال متیل پروپنو ایزوبوتیلن در نظر گرفت ((CH3)2C=CH2).
اصلاح فضایی در بوتن-2 در موقعیت ترانس و سیس ذاتی است. در حالت اول، رادیکال های جانبی در بالا و زیر زنجیره کربنی اصلی با یک پیوند دوگانه قرار دارند، در ایزومر دوم، جانشین ها در یک طرف قرار دارند.
شخصیت الفین
فرمول کلی آلکن ها وضعیت فیزیکی همه نمایندگان این کلاس را تعیین می کند. با شروع با اتیلن و پایان دادن به بوتیلن (از C2 تا C4)، مواد به شکل گازی وجود دارند. بنابراین اتن بی رنگ دارای بوی شیرین، حلالیت کم در آب، وزن مولکولی کمتر از هوا است.
در شکل مایع، هیدروکربن‌های محدوده همولوگ از C5 تا C17 ارائه شده‌اند. با شروع از آلکن، که دارای 18 اتم کربن در زنجیره اصلی است، انتقال حالت فیزیکی به شکل جامد رخ می دهد.
همه الفین ها در یک محیط آبی حلالیت ضعیفی دارند، اما در حلال های آلی، مانند بنزن یا بنزین، حلالیت خوبی دارند. وزن مولکولی آنها کمتر از وزن مولکولی آب است. افزایش در زنجیره کربن منجر به افزایش شاخص‌های دما در حین ذوب و جوشاندن این ترکیبات می‌شود.
خواص الفین
فرمول ساختاری آلکن هاوجود یک پیوند دوگانه از ترکیب π و σ از دو اتم کربن را در اسکلت نشان می دهد. این ساختار مولکول خواص شیمیایی آن را تعیین می کند. پیوند π چندان قوی در نظر گرفته نمی شود، که باعث می شود با تشکیل دو پیوند σ جدید که در نتیجه افزودن یک جفت اتم به دست می آید، آن را از بین ببریم. هیدروکربن های غیر اشباع اهداکننده الکترون هستند. آنها در فرآیندهای افزودن الکتروفیلیک شرکت می کنند.
یکی از ویژگی های شیمیایی مهم همه آلکن ها، فرآیند هالوژنه شدن با آزادسازی ترکیباتی مشابه مشتقات دی هالوژن است. اتم های هالوژن می توانند از طریق یک پیوند دوگانه به کربن ها متصل شوند. به عنوان مثال، برم شدن پروپیلن با تشکیل 1، 2-دی برومپروپان است:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
این فرآیند خنثی سازی رنگ در آب برم با آلکن ها به عنوان شواهد کیفی وجود یک پیوند دوگانه در نظر گرفته می شود.
واکنش‌های مهم شامل هیدروژنه شدن اولیفین‌ها با افزودن یک مولکول هیدروژن تحت تأثیر فلزات کاتالیزوری مانند پلاتین، پالادیوم یا نیکل است. نتیجه هیدروکربن هایی با پیوند اشباع است. فرمول آلکان ها، آلکن ها در واکنش هیدروژناسیون بوتن در زیر آورده شده است:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
فرایند افزودن یک مولکول هیدروژن هالید به الفین ها
هیدروهالوژناسیون نامیده می شود که طبق قانون کشف شده توسط مارکوفنیکف انجام می شود. یک مثال هیدروبرومیناسیون پروپیلن برای تشکیل 2-بروموپروپان است. در آن، هیدروژن در یک پیوند مضاعف با کربن ترکیب می‌شود که هیدروژنه‌ترین کربن محسوب می‌شود:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
واکنش افزودن آب توسط آلکن ها تحت تأثیر اسیدها هیدراتاسیون نامیده می شود. نتیجه یک مولکول الکل پروپانول-2 است:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
وقتی در معرض آلکن ها با اسید سولفوریک قرار می گیریم، فرآیند سولفوناسیون رخ می دهد:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
واکنش با تشکیل استرهای اسیدی، به عنوان مثال، اسید ایزوپروپیل سولفوریک ادامه می یابد.
آلکن ها در طی احتراق تحت اثر اکسیژن برای تشکیل آب و گاز دی اکسید کربن مستعد اکسید شدن هستند:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
برهمکنش ترکیبات الفینیک و پرمنگنات پتاسیم رقیق به شکل محلول منجر به تشکیل گلیکول یا الکل دی هیدریک می شود. این واکنش همچنین اکسیداتیو است و اتیلن گلیکول تولید می کند و محلول را تغییر رنگ می دهد:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
مولکول های آلکن می توانند در فرآیند پلیمریزاسیون با یک رادیکال آزاد درگیر شوند.یا مکانیسم کاتیون-آنیون. در حالت اول، تحت تأثیر پراکسیدها، پلیمری مانند پلی اتیلن به دست می آید.
طبق مکانیسم دوم، اسیدها به عنوان کاتالیزور کاتیونی عمل می کنند و مواد آلی فلزی کاتالیزورهای آنیونی با آزادسازی یک پلیمر انتخابی استریو هستند.
آلکان چیست
به آنها پارافین یا هیدروکربن های غیر حلقوی اشباع نیز می گویند. آنها ساختار خطی یا شاخه ای دارند که فقط شامل پیوندهای ساده اشباع شده است. تمامی نمایندگان سری های همسانی این کلاس دارای فرمول کلی C H2n+2 هستند.
آنها فقط حاوی اتم های کربن و هیدروژن هستند. فرمول کلی برای آلکن ها از تعیین هیدروکربن های اشباع تشکیل می شود.
نام آلکان ها و ویژگی های آنها
ساده ترین نماینده این کلاس متان است. پس از آن موادی مانند اتان، پروپان و بوتان قرار می گیرند. نام آنها بر اساس ریشه عدد در یونانی است که پسوند -an به آن اضافه شده است. نام آلکان ها در نامگذاری IUPAC ذکر شده است.
فرمول کلی آلکن ها، آلکین ها، آلکان ها فقط شامل دو نوع اتم می شود. از جمله عناصر کربن و هیدروژن هستند. تعداد اتم های کربن در هر سه کلاس یکسان است، تفاوت فقط در تعداد هیدروژن مشاهده می شود که می توان آن را جدا کرد یا اضافه کرد. ترکیبات غیر اشباع از هیدروکربن های اشباع به دست می آیند. نمایندگان پارافین در مولکول حاوی 2 اتم هیدروژن بیشتر از الفین هستند که این امر تایید می کند.فرمول کلی آلکان ها، آلکن ها. ساختار آلکن به دلیل وجود یک پیوند دوگانه غیر اشباع در نظر گرفته می شود.
اگر تعداد اتم های هیدروژن و کربن را در آلکان ها همبستگی کنیم، آنگاه مقدار در مقایسه با سایر کلاس های هیدروکربن ها حداکثر خواهد بود.
از متان تا بوتان (از C1 تا C4)، مواد به شکل گازی وجود دارند.
در شکل مایع، هیدروکربن‌های محدوده همولوگ از C5 تا C16 ارائه شده‌اند. با شروع از آلکان، که دارای 17 اتم کربن در زنجیره اصلی است، انتقال حالت فیزیکی به شکل جامد رخ می دهد.
آنها با ایزومریسم در اسکلت کربن و تغییرات نوری مولکول مشخص می شوند.
در پارافین ها، ظرفیت های کربن به طور کامل توسط کربن ها یا هیدروژن های همسایه با تشکیل یک پیوند از نوع σ اشغال شده اند. از نقطه نظر شیمیایی، این باعث خواص ضعیف آنها می شود، به همین دلیل است که آلکان ها را هیدروکربن های اشباع یا اشباع بدون میل ترکیبی می نامند.
آنها وارد واکنش های جایگزینی مرتبط با هالوژناسیون رادیکال، سولفوکلرینه شدن یا نیتراسیون مولکول می شوند.
پارافین ها در دماهای بالا فرآیند اکسیداسیون، احتراق یا تجزیه می شوند. تحت عمل شتاب‌دهنده‌های واکنش، حذف اتم‌های هیدروژن یا هیدروژن زدایی آلکان‌ها اتفاق می‌افتد.
آلکین چیست
به آنها هیدروکربن های استیلن نیز می گویند که دارای پیوند سه گانه در زنجیره کربنی هستند. ساختار آلکین ها توسط کلی توضیح داده شده استفرمول C H2n–2. این نشان می دهد که برخلاف آلکان ها، هیدروکربن های استیلن فاقد چهار اتم هیدروژن هستند. آنها با یک پیوند سه گانه تشکیل شده توسط دو ترکیب π جایگزین می شوند.
چنین ساختاری خواص شیمیایی این کلاس را تعیین می کند. فرمول ساختاری آلکنها و آلکین‌ها به وضوح غیراشباع بودن مولکول‌های آنها و همچنین حضور یک دوگانه را نشان می‌دهد (H2C꞊CH2) و یک تساوی سه گانه (HC≡CH).
نام آلکین ها و خصوصیات آنها
ساده ترین نماینده استیلن یا HC≡CH است. به آن اتین نیز می گویند. از نام یک هیدروکربن اشباع می آید که در آن پسوند -an حذف شده و -in اضافه می شود. در نام آلکین های بلند، عدد نشان دهنده محل پیوند سه گانه است.
با دانستن ساختار هیدروکربن های اشباع و غیر اشباع، می توان تعیین کرد که فرمول کلی آلکین ها با کدام حرف نشان داده شده است: الف) CnH2n. ج) CnH2n+2; ج) CnH2n-2; د) CnH2n-6. پاسخ صحیح گزینه سوم است.
از استیلن تا بوتان (از C2 تا C4)، مواد در طبیعت گازی هستند.
در شکل مایع هیدروکربن هایی با فاصله همولوگ از C5 تا C17 وجود دارد. با شروع از آلکین، که دارای 18 اتم کربن در زنجیره اصلی است، انتقال حالت فیزیکی به شکل جامد رخ می دهد.
آنها با ایزومریسم در اسکلت کربن، در موقعیت پیوند سه گانه، و همچنین تغییرات بین طبقاتی مولکول مشخص می شوند.
Poخصوصیات شیمیایی هیدروکربن های استیلن مشابه آلکن ها است.
اگر آلکین ها دارای پیوند سه گانه انتهایی باشند، با تشکیل نمک های آلکینید، به عنوان مثال، NaC≡CNa، به عنوان یک اسید عمل می کنند. وجود دو پیوند π، مولکول استیلدین سدیم را به یک هسته دوست قوی تبدیل می کند که وارد واکنش های جانشینی می شود.
استیلن در حضور کلرید مس برای به دست آوردن دی کلرواستیلن تحت کلرزنی قرار می گیرد و تحت اثر هالوآلکین ها با آزاد شدن مولکول های دی استیلن متراکم می شود.
آلکین‌ها در واکنش‌های افزودن الکتروفیلی شرکت می‌کنند که اصل آن هالوژناسیون، هیدروهالوژناسیون، هیدراتاسیون و کربونیلاسیون است. با این حال، چنین فرآیندهایی ضعیف‌تر از آلکن‌های با پیوند دوگانه پیش می‌روند.
برای هیدروکربن های استیلن، واکنش های افزودنی از نوع نوکلئوفیل مولکول الکل، آمین اولیه یا سولفید هیدروژن امکان پذیر است.
