آلکانها یا هیدروکربن‌های پارافینی، ساده‌ترین دسته از ترکیبات آلی هستند. ویژگی اصلی آنها وجود پیوندهای منفرد یا اشباع در مولکول است، از این رو نام دیگر - هیدروکربن های اشباع شده است. علاوه بر نفت و گاز معروف، آلکان ها در بسیاری از بافت های گیاهی و جانوری نیز یافت می شوند: به عنوان مثال، فرومون های مگس تسه تسه آلکان هایی هستند که در زنجیره های خود حاوی 18، 39 و 40 اتم کربن هستند. آلکان ها نیز به مقدار زیاد در لایه محافظ بالایی گیاهان (کوتیکول) یافت می شوند.
اطلاعات عمومی
آلکان ها از دسته هیدروکربن ها هستند. این بدان معناست که در فرمول هر ترکیبی فقط کربن (C) و هیدروژن (H) وجود خواهد داشت. تنها تفاوت این است که تمام پیوندهای موجود در مولکول منفرد هستند. ظرفیت کربن 4 است، بنابراین، یک اتم در یک ترکیب همیشه به چهار اتم دیگر پیوند دارد. علاوه بر این، حداقل یک پیوند از نوع کربن-کربن خواهد بود و بقیه می توانند هم کربن-کربن و هم کربن-هیدروژن باشند (ظرفیت هیدروژن 1 است، بنابراین به پیوندهای هیدروژن-هیدروژن فکر کنید.ممنوع). بر این اساس، اتم کربنی که فقط یک پیوند C-C دارد، اولیه، دو پیوند C-C - ثانویه، سه - پیوند سوم و چهار، بر اساس قیاس، چهارتایی نامیده می شود.
اگر فرمول های مولکولی همه آلکان ها را در شکل بنویسید، دریافت می کنید:
- CH4،
- C2H6،
- C3H8.
و غیره. ساختن یک فرمول جهانی که هر ترکیبی از این کلاس را توصیف کند آسان است:
C H2n+2.
این فرمول کلی برای هیدروکربن های پارافینی است. مجموعه تمام فرمول های ممکن برای آنها یک سری همولوگ است. تفاوت بین دو نزدیک‌ترین عضو سری (-CH2-) است.
نامگذاری آلکانها
اولین و ساده ترین در سری هیدروکربن های اشباع متان CH4 است. بعد اتان C2H6، دارای دو اتم کربن، پروپان C3H 8، بوتان C4H10، و از پنجمین عضو سری همولوگ، آلکان ها با تعداد کربن نامگذاری شده اند. اتم های موجود در مولکول: پنتان، هگزان، هپتان، اکتان، نونان، دکان، آندکان، دودکان، تری دکان و غیره. با این حال، چند کربن را می توان «در یک زمان» نامید، تنها در صورتی که در یک زنجیره خطی باشند. و همیشه اینطور نیست.
این تصویر چندین ساختار را نشان می دهد که فرمول های مولکولی آنها یکسان است: C8H18. با این حال، ما سه ارتباط متفاوت داریم. چنینپدیده ای که چندین فرمول ساختاری مختلف برای یک فرمول مولکولی وجود دارد ایزومر و ترکیبات را ایزومر می نامند. در اینجا ایزومری اسکلت کربن وجود دارد: این بدان معناست که ایزومرها از نظر ترتیب پیوندهای کربن-کربن در مولکول متفاوت هستند.
همه ایزومرهایی که ساختار خطی ندارند، شاخه ای نامیده می شوند. نامگذاری آنها بر اساس طولانی ترین زنجیره پیوسته اتم های کربن در مولکول است، و "شاخه ها" به عنوان جانشین یکی از اتم های هیدروژن در کربن از زنجیره "اصلی" در نظر گرفته می شوند. بنابراین 2- متیل پروپان (ایزوبوتان)، 2، 2- دی متیل پروپان (نئوپنتان)، 2، 2، 4-تری متیل پنتان به دست می آید. عدد نشان‌دهنده عدد کربن زنجیره اصلی، به دنبال آن تعداد جایگزین‌های یکسان، سپس نام جانشین و سپس نام زنجیره اصلی است.
ساختار آلکان
هر چهار پیوند در اتم کربن پیوندهای سیگما کووالانسی هستند. برای تشکیل هر یک از آنها، کربن از یکی از چهار اوربیتال خود در سطح انرژی بیرونی استفاده می کند - 3s (یک قطعه)، 3p (سه قطعه). انتظار می رود که از آنجایی که انواع مختلفی از اوربیتال ها در پیوند نقش دارند، پیوندهای حاصل باید از نظر ویژگی های انرژی متفاوت باشند. با این حال، این مورد مشاهده نمی شود - در مولکول متان، هر چهار مورد یکسان هستند.
برای توضیح این پدیده از نظریه هیبریداسیون استفاده می شود. به این صورت عمل می‌کند: فرض بر این است که پیوند کووالانسی، همان طور که گفته شد، دو الکترون است (یکی از هر اتم در یک جفت) دقیقاً بین اتم‌های محدود قرار گرفته است. مثلاً در متان، چهار پیوند از این قبیل وجود دارد، بنابراین چهار پیوندجفت الکترون های یک مولکول یکدیگر را دفع می کنند. برای به حداقل رساندن این فشار ثابت، اتم مرکزی در متان هر چهار پیوند خود را طوری مرتب می کند که تا حد امکان از هم دور باشند. در همان زمان، برای منفعت بیشتر، او تمام اوربیتال‌های خود (3s - one و 3p - three) را با هم مخلوط می‌کند، سپس چهار اوربیتال جدید مشابه sp3-هیبریدی می‌سازد. خارج از آنها. در نتیجه، "انتهای" پیوندهای کووالانسی، که اتم های هیدروژن روی آنها قرار دارند، یک چهار وجهی منظم را تشکیل می دهند که در وسط آن کربن وجود دارد. این ترفند گوش sp3-هیبریداسیون نامیده می شود.
همه اتم های کربن در آلکان ها در sp3-هیبریداسیون هستند.
خواص فیزیکی
آلکان ها با تعداد اتم های کربن از 1 تا 4 - گاز، از 5 تا 17 - مایعات با بوی تند، مشابه بوی بنزین، بالاتر از 17 - جامدات. نقطه جوش و ذوب آلکان ها با افزایش جرم مولی آنها (و بر این اساس تعداد اتم های کربن در مولکول) افزایش می یابد. شایان ذکر است که در یک جرم مولی، آلکان های شاخه دار نقطه ذوب و جوش کمتری نسبت به ایزومرهای بدون شاخه خود دارند. این بدان معنی است که پیوندهای بین مولکولی در آنها ضعیف تر است، بنابراین ساختار کلی ماده در برابر تأثیرات خارجی کمتر مقاومت می کند (و هنگامی که گرم می شود، این پیوندها سریعتر تجزیه می شوند).
با وجود چنین تفاوت هایی، به طور متوسط، همه آلکان ها به شدت غیرقطبی هستند: آنها عملاً در آب حل نمی شوند (و آب یک حلال قطبی است). اما خودشونهیدروکربن های غیر اشباع از آنهایی که در شرایط عادی مایع هستند به طور فعال به عنوان حلال های غیر قطبی استفاده می شوند. این نحوه استفاده از n-هگزان، n-هپتان، n-اکتان و دیگران است.
خواص شیمیایی
آلکان ها غیر فعال هستند: حتی در مقایسه با سایر مواد آلی، آنها با لیست بسیار محدودی از معرف ها واکنش نشان می دهند. اساساً اینها واکنش هایی هستند که بر اساس مکانیسم رادیکال انجام می شوند: کلرزنی، برم شدن، نیتراسیون، سولفوناسیون و غیره. کلرزنی متان یک نمونه کلاسیک از واکنش های زنجیره ای است. ماهیت آن به شرح زیر است.
یک واکنش زنجیره ای شیمیایی از چندین مرحله تشکیل شده است.
- ابتدا، زنجیره متولد می شود - اولین رادیکال های آزاد ظاهر می شوند (در این مورد، این تحت تأثیر فوتون ها اتفاق می افتد)؛
- گام بعدی توسعه زنجیره است. در جریان آن، مواد جدیدی تشکیل می شود که نتیجه برهم کنش برخی رادیکال های آزاد و یک مولکول است. این باعث آزاد شدن رادیکال های آزاد جدید می شود که به نوبه خود با مولکول های دیگر واکنش نشان می دهند و به همین ترتیب؛
- هنگامی که دو رادیکال آزاد با هم برخورد می کنند و ماده جدیدی را تشکیل می دهند، یک زنجیره شکسته می شود - هیچ رادیکال آزاد جدیدی تشکیل نمی شود و واکنش در این شاخه تحلیل می رود.
محصولات واکنش میانی در اینجا هر دو کلرومتان CH3Cl و دی کلرومتان CH2Cl2Cl هستند.و تری کلرومتان (کلروفرم) CHCl3 و تتراکلرید کربن CCl4. این بدان معنی است که رادیکال ها می توانند به هر کسی حمله کنند: هم خود متان و هممحصولات میانی واکنش، هر چه بیشتر هیدروژن را با هالوژن جایگزین می کند.
مهمترین واکنش برای صنعت، ایزومریزاسیون هیدروکربن های پارافینی است. در طی آن، ایزومرهای منشعب آنها از آلکانهای بدون شاخه به دست می آید. این به اصطلاح مقاومت در برابر انفجار ترکیب را افزایش می دهد - یکی از ویژگی های سوخت خودرو. واکنش بر روی یک کاتالیزور کلرید آلومینیوم AlCl3 در دمای حدود 300oC انجام می شود.
احتراق آلکانها
از دوران دبستان، بسیاری می دانستند که هر ترکیب آلی می سوزد و آب و دی اکسید کربن را تشکیل می دهد. آلکان ها نیز از این قاعده مستثنی نیستند. با این حال، در این مورد، چیز دیگری بسیار مهم تر است. خاصیت هیدروکربن های پارافینی به ویژه هیدروکربن های گازی آزاد شدن مقدار زیادی گرما در هنگام احتراق است. به همین دلیل است که تقریباً تمام سوخت‌های اصلی از پارافین تولید می‌شوند.
مواد معدنی مبتنی بر هیدروکربن
اینها بقایای موجودات زنده باستانی هستند که مسیر طولانی تغییرات شیمیایی را بدون اکسیژن طی کرده اند. گاز طبیعی به طور متوسط 95 درصد متان است. بقیه اتان، پروپان، بوتان و ناخالصی های جزئی هستند.
با روغن، همه چیز بسیار جالب تر است. این مجموعه ای کامل از متنوع ترین کلاس های هیدروکربن ها است. اما قسمت اصلی را آلکان ها، سیکلوآلکان ها و ترکیبات معطر اشغال کرده اند. هیدروکربن‌های پارافینی روغن‌ها بر اساس تعداد اتم‌های کربن در مولکول به بخش‌هایی (که شامل همسایگان غیراشباع هستند) تقسیم می‌شوند:
- بنزین (5-7С);
- بنزین (5-11 C);
- نفتا (8-14 درجه سانتیگراد)؛
- نفت سفید (12-18 C)؛
- نفت گاز (16-25 C)؛
- روغن - نفت کوره، روغن خورشیدی، روان کننده ها و سایرین (20-70 C).
به گزارش فراکسیون، نفت خام به سمت انواع سوخت می رود. به همین دلیل، انواع سوخت (بنزین، لیگروین - سوخت تراکتور، نفت سفید - سوخت جت، سوخت دیزل) با طبقه‌بندی کسری هیدروکربن‌های پارافینی مطابقت دارد.
