در شیمی آلی می توان با مواد هیدروکربنی با مقادیر کربن متفاوت در زنجیره و پیوند C=C برخورد کرد. آنها همولوگ هستند و آلکن نامیده می شوند. به دلیل ساختارشان، از نظر شیمیایی واکنش پذیرتر از آلکان ها هستند. اما واکنش آنها دقیقا چیست؟ توزیع آنها در طبیعت، روش های مختلف بدست آوردن و کاربرد را در نظر بگیرید.
آنها چیستند؟
آلکن ها که به آنها اولفین (روغنی) نیز می گویند، نام خود را از اتن کلرید، مشتق شده از اولین نماینده این گروه گرفته اند. همه آلکن ها حداقل یک پیوند دوگانه C=C دارند. C H2n - فرمول همه الفین ها، و نام از یک آلکان با همان تعداد کربن در مولکول، فقط پسوند تشکیل شده است. -an به -ene تغییر می کند. عدد عربی در انتهای نام از طریق خط فاصله نشان دهنده عدد کربنی است که پیوند دوگانه از آن شروع می شود. آلکن های اصلی را در نظر بگیرید، جدول به شما کمک می کند آنها را به خاطر بسپارید:
| آلکان | نام | آلکن | نام |
| C2H6 | اتان | C2H4 | اتن (اتیلن) |
| C3H۸ | پروپان | C3H6 | پروپن (پروپیلن) |
| C4H10 | بوتان | C4H۸ | butene-1 |
| C5H12 | پنتان | C5H10 | pentene-1 (amylene) |
| C6H14 | هگزان | C6H12 | هگزن-1 (هگزیلن) |
| C7H16 | هپتان | C7H14 |
هپتن-1 (هپتیلن) |
| C8H18 | اکتان | C8H16 | octene |
| C9H20 | nonane | C9H18 | nonene |
اگر مولکول ها ساختار ساده و بدون انشعاب دارند، پسوند -ylene را اضافه کنید، این نیز در جدول منعکس شده است.
از کجا می توانید آنها را پیدا کنید؟
از آنجایی که واکنش آلکن ها بسیار زیاد است، نمایندگان آنها در طبیعت بسیار نادر هستند. اصل حیات مولکول الفین "بیا با هم دوست باشیم" است. هیچ ماده دیگری در اطراف وجود ندارد - مهم نیست، ما با یکدیگر دوست خواهیم بود و پلیمرها را تشکیل می دهیم.
اما آنها وجود دارند و تعداد کمی از نمایندگان در گازهای نفتی مرتبط گنجانده شده اند، و نمایندگان بیشتری در نفت تولید شده در کانادا هستند.
اولین نماینده آلکن اتن استهورمونی که رسیدن میوه ها را تحریک می کند، بنابراین در مقادیر کمی توسط نمایندگان فلور سنتز می شود. یک آلکن cis-9-tricosene وجود دارد که در مگس های خانگی ماده نقش یک جذب کننده جنسی را بازی می کند. به آن Muscalur نیز می گویند. (جاذب - ماده ای با منشاء طبیعی یا مصنوعی که باعث جذب منبع بویایی در موجود دیگر می شود). از نظر شیمی، این آلکن به این صورت است:
از آنجایی که همه آلکن ها مواد اولیه بسیار ارزشمندی هستند، راه های بدست آوردن مصنوعی آنها بسیار متنوع است. رایج ترین ها را در نظر بگیرید.
و اگر به چیزهای زیادی نیاز دارید؟
در صنعت، کلاس آلکن‌ها عمدتاً از طریق کراکینگ به دست می‌آیند. شکافتن مولکول تحت تأثیر دماهای بالا، آلکان های بالاتر. این واکنش نیاز به حرارت دادن در محدوده 400 تا 700 درجه سانتیگراد دارد. آلکان هر طور که می خواهد شکافته می شود و آلکن ها را تشکیل می دهد، روش هایی که ما برای آن در نظر می گیریم، با تعداد زیادی گزینه ساختار مولکولی:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
روش متداول دیگر هیدروژن زدایی نام دارد که در آن یک مولکول هیدروژن از نماینده سری آلکان در حضور یک کاتالیزور جدا می شود.
در شرایط آزمایشگاهی، آلکن ها و روش های به دست آوردن متفاوت است، آنها بر اساس واکنش های حذف (حذف گروهی از اتم ها بدون جایگزینی) هستند. اغلب، اتم های آب از الکل ها، هالوژن ها، هیدروژن یا هالید هیدروژن حذف می شوند. رایج ترین راه برای به دست آوردن آلکن ها از الکل ها در حضور استاسید به عنوان کاتالیزور کاتالیزورهای دیگر ممکن است استفاده شود
همه واکنش های حذفی تابع قانون زایتسف است که می گوید:
یک اتم هیدروژن از کربن مجاور کربن حاوی گروه -OH که دارای هیدروژن کمتری است جدا می شود.
پس از اعمال قانون، پاسخ دهید کدام محصول واکنش غالب خواهد بود؟ بعداً متوجه خواهید شد که آیا درست پاسخ داده‌اید.
خواص شیمیایی
آلکن ها به طور فعال با مواد واکنش می دهند و پیوند پی آنها را می شکنند (نام دیگری برای پیوند C=C). از این گذشته، آن به اندازه یک واحد (پیوند سیگما) قوی نیست. یک هیدروکربن اشباع نشده پس از واکنش (افزودن) بدون تشکیل مواد دیگر به یک هیدروکربن اشباع تبدیل می شود.
در زیر رایج‌ترین واکنش‌های آلکن‌ها که در انواع مختلف فعالیت‌های انسانی انجام می‌شود، آمده است:
- افزودن هیدروژن (هیدروژناسیون). وجود کاتالیزور و گرمایش برای عبور آن لازم است؛
- پیوست مولکول های هالوژن (هالوژناسیون). این یکی از واکنش های کیفی به پیوند پی است. به هر حال، وقتی آلکن ها با آب برم واکنش می دهند، از قهوه ای شفاف می شود؛
- واکنش با هالیدهای هیدروژن (هیدروهالوژناسیون)؛
- افزودن آب (هیدراتاسیون). شرایط واکنش عبارتند از گرم شدن و حضور یک کاتالیزور (اسید)؛
واکنش های الفین های نامتقارن با هالیدهای هیدروژن و آب از قانون مارکوفنیکوف پیروی می کنند. این بدان معنی است که هیدروژن از پیوند دوگانه کربن-کربن که قبلاً بیشتر است، به آن کربن می پیوندداتم های هیدروژن.
- سوختن;
- کاتالیزور اکسیداسیون جزئی. محصول اکسیدهای حلقوی است؛
- (اکسیداسیون با پرمنگنات در محیط خنثی). این واکنش آلکن یکی دیگر از پیوندهای C=C با کیفیت بالا است. هنگام جاری شدن، محلول صورتی پرمنگنات پتاسیم تغییر رنگ می دهد. اگر همان واکنش در یک محیط اسیدی ترکیبی انجام شود، محصولات متفاوت خواهند بود (اسیدهای کربوکسیلیک، کتون ها، دی اکسید کربن)؛
- ایزومریزاسیون. همه انواع مشخصه هستند: سیس و ترانس، جابجایی پیوند دوگانه، چرخه شدن، ایزومریزاسیون اسکلتی؛
- پلیمریزاسیون خاصیت اصلی الفین ها برای صنعت است.
واکنش واگنر
کاربردهای پزشکی
فرآورده های واکنش آلکن ها از اهمیت عملی زیادی برخوردار هستند. بسیاری از آنها در پزشکی استفاده می شود. گلیسیرین از پروپن به دست می آید. این الکل پلی هیدریک یک حلال عالی است و در صورت استفاده به جای آب، محلول ها غلظت بیشتری خواهند داشت. برای مصارف پزشکی آلکالوئیدها، تیمول، ید، برم و… در آن حل می شود.از گلیسیرین در تهیه پمادها، خمیرها و کرم ها نیز استفاده می شود. از خشک شدن آنها جلوگیری می کند. گلیسیرین به خودی خود یک ضد عفونی کننده است.
هنگام واکنش با کلرید هیدروژن، مشتقاتی به دست می آید که به عنوان بی حسی موضعی هنگام اعمال روی پوست، و همچنین برای بیهوشی کوتاه مدت با مداخلات جراحی جزئی، با استفاده از استنشاق استفاده می شود.
آلکادین ها آلکن هایی با دو پیوند دوگانه در یک مولکول هستند. کاربرد اصلی آنها- تولید لاستیک مصنوعی که از آن پدها و سرنگ‌های گرمایشی، پروب‌ها و کاتترها، دستکش‌ها، نوک سینه‌ها و خیلی چیزهای دیگر ساخته می‌شود که به سادگی هنگام مراقبت از بیمار ضروری است.
کاربردهای صنعتی
| نوع صنعت | چه استفاده می شود | چگونه می توان از آنها استفاده کرد |
| کشاورزی | اتن | رسیدن سبزیجات و میوه‌ها، برگ‌زدایی گیاهان، لایه‌برداری برای گلخانه‌ها را تسریع می‌کند |
| رنگارنگ | اتن، بوتن، پروپن، و غیره. | برای به دست آوردن حلال ها، اترها، حلال ها |
| مهندسی | 2-متیل پروپن، اتن | تولید لاستیک مصنوعی، روغن های روان کننده، ضد یخ |
| صنایع غذایی | اتن | تولید تفلون، اتیل الکل، اسید استیک |
| صنایع شیمیایی | اتن، پلی پروپیلن | دریافت الکل ها، پلیمرها (پلی وینیل کلرید، پلی اتیلن، پلی وینیل استات، پلی ایزوبوتیلن، استالدئید |
| ماشین | ethen و دیگران | مواد منفجره |
آلکن ها و مشتقات آنها کاربرد گسترده تری در صنعت پیدا کرده اند. (در کجا و چگونه آلکن ها استفاده می شوند، جدول بالا را ببینید).
این فقط بخش کوچکی از استفاده از آلکن ها و مشتقات آنهاست. هر سال نیاز به الفین ها فقط افزایش می یابد، به این معنی که نیاز به تولید آنها نیز افزایش می یابد.
(پاسخ: butene-2.)
