اسیدهای کربوکسیلیک: خواص فیزیکی. نمک اسیدهای کربوکسیلیک

2024 نویسنده: Angel Austin | [email protected]. آخرین اصلاح شده: 2023-12-17 05:24

تقریبا همه در خانه سرکه دارند. و اکثر مردم می دانند که پایه آن اسید استیک است. اما از نظر شیمیایی چیست؟ چه ترکیبات آلی دیگری از این سری وجود دارد و چه ویژگی هایی دارد؟ بیایید سعی کنیم این موضوع را درک کنیم و کربوکسیلیک اسیدهای مونوبازیک محدود کننده را مطالعه کنیم. علاوه بر این، نه تنها اسید استیک در زندگی روزمره استفاده می شود، بلکه از برخی دیگر نیز استفاده می شود، و مشتقات این اسیدها عموماً در هر خانه ای مهمان هستند.

کلاس اسیدهای کربوکسیلیک: خصوصیات کلی

از دیدگاه علم شیمی، این دسته از ترکیبات شامل مولکول های حاوی اکسیژن است که دارای گروه بندی خاصی از اتم ها هستند - یک گروه عاملی کربوکسیل. به نظر می رسد -COOH. بنابراین، فرمول کلی که تمام اسیدهای کربوکسیلیک تک بازی اشباع شده دارند این است: R-COOH، که در آن R یک ذره رادیکالی است که می‌تواند شامل هر تعداد اتم کربن باشد.

بر این اساس تعریف این دسته از ترکیبات را می توان به صورت زیر بیان کرد.کربوکسیلیک اسیدها مولکول های حاوی اکسیژن آلی هستند که شامل یک یا چند گروه عاملی -COOH - گروه های کربوکسیل می شوند.

این واقعیت که این مواد به طور خاص به اسیدها تعلق دارند با تحرک اتم هیدروژن در کربوکسیل توضیح داده می شود. چگالی الکترون به طور نابرابر توزیع می شود، زیرا اکسیژن در گروه الکترونگاتیوترین است. از این رو، پیوند O-H به شدت قطبی می شود و اتم هیدروژن به شدت آسیب پذیر می شود. به راحتی جدا می شود و وارد فعل و انفعالات شیمیایی می شود. بنابراین، اسیدهای موجود در شاخص های مربوطه واکنش مشابهی را نشان می دهند:

• فنول فتالئین - بی رنگ؛
• لیموس - قرمز؛
• جهانی - قرمز؛
• متیل نارنجی - قرمز و دیگران.

با توجه به اتم هیدروژن، اسیدهای کربوکسیلیک خاصیت اکسید کنندگی از خود نشان می دهند. با این حال، وجود اتم‌های دیگر به آنها اجازه می‌دهد تا بازیابی شوند و در بسیاری از فعل و انفعالات دیگر شرکت کنند.

طبقه بندی

چندین ویژگی اصلی وجود دارد که توسط آنها اسیدهای کربوکسیلیک به گروه‌هایی تقسیم می‌شوند. اولین مورد از اینها ماهیت رادیکال است. با توجه به این عامل، آنها را تشخیص می دهند:

• اسیدهای آلی سیکلیک. مثال: سینچونا.
• معطر. مثال: بنزوئیک.
• آلیفاتیک. به عنوان مثال: استیک، اکریلیک، اگزالیک و دیگران.
• هتروسیکلیک. مثال: نیکوتین.

اگر در مورد پیوندها در یک مولکول صحبت کنیم، می توانیم دو گروه از اسیدها را نیز تشخیص دهیم:

• حاشیه - فقط همه اتصالاتمجرد؛
• نامحدود - دوبل، تک یا چندتایی موجود است.

همچنین، تعداد گروه های عملکردی می تواند به عنوان نشانه ای از طبقه بندی باشد. بنابراین، دسته‌های زیر متمایز می‌شوند.

1. تک پایه - فقط یک گروه COOH. به عنوان مثال: فرمیک، استئاریک، بوتان، والریک و دیگران.
2. دی بازیک - به ترتیب، دو گروه -COOH. مثال: اگزالیک، مالونیک و دیگران.
3. Multibasic - لیمو، شیر و غیره.

در ادامه این مقاله ما فقط اسیدهای کربوکسیلیک مونوبازیک محدود کننده سری آلیفاتیک را مورد بحث قرار خواهیم داد.

تاریخچه کشف

شراب سازی از دوران باستان رونق داشته است. و همانطور که می دانید یکی از محصولات آن استیک اسید است. بنابراین، تاریخچه محبوبیت این دسته از ترکیبات به زمان رابرت بویل و یوهان گلابر می رسد. با این حال، برای مدت طولانی امکان توضیح ماهیت شیمیایی این مولکول ها وجود نداشت.

بالاخره، دیدگاه‌های حیات‌گرایان برای مدت طولانی غالب بود و امکان تشکیل ارگانیک‌ها را بدون موجودات زنده انکار می‌کرد. اما قبلاً در سال 1670 ، D. Ray موفق شد اولین نماینده - متان یا اسید فرمیک را به دست آورد. او این کار را با گرم کردن مورچه‌های زنده در یک فلاسک انجام داد.

بعدها، کار دانشمندان برزلیوس و کولب امکان سنتز این ترکیبات را از مواد معدنی (با تقطیر زغال چوب) نشان داد. نتیجه اسید استیک بود. بنابراین، اسیدهای کربوکسیلیک (خواص فیزیکی، ساختار) مورد مطالعه قرار گرفتند و آغازی برای کشف همهسایر نمایندگان تعدادی از ترکیبات آلیفاتیک.

خواص فیزیکی

امروز همه نمایندگان آنها به تفصیل بررسی شده است. برای هر کدام از آنها می توان یک ویژگی را از همه نظر اعم از کاربرد در صنعت و بودن در طبیعت یافت. ما به اسیدهای کربوکسیلیک، خواص فیزیکی و سایر پارامترهای آنها خواهیم پرداخت.

بنابراین، چندین پارامتر مشخصه اصلی وجود دارد.

1. اگر تعداد اتم‌های کربن در زنجیره از پنج اتم تجاوز نمی‌کند، پس اینها مایعاتی با بوی تند، متحرک و فرار هستند. بالاتر از پنج - مواد روغنی سنگین، حتی بیشتر - جامد، پارافین مانند.
2. تراکم دو نماینده اول از یک بیشتر است. همه چیز دیگر از آب سبک تر است.
3. نقطه جوش: هر چه زنجیره بزرگتر باشد، مقدار آن بیشتر است. هرچه ساختار بیشتر شاخه باشد، پایین تر است.
4. نقطه ذوب: به یکنواختی تعداد اتم های کربن در زنجیره بستگی دارد. زوج‌ها آن را بالاتر دارند، افراد فرد آن را پایین‌تر دارند.
5. خیلی خوب در آب حل می شود.
6. قابلیت تشکیل پیوندهای هیدروژنی قوی.

چنین ویژگی هایی با تقارن ساختار، و از این رو ساختار شبکه کریستالی، استحکام آن توضیح داده می شود. هرچه مولکول های ساده تر و ساختارمندتر باشند، عملکرد اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر است. خواص فیزیکی این ترکیبات امکان تعیین مناطق و روش های استفاده از آنها در صنعت را فراهم می کند.

خواص شیمیایی

همانطور که قبلاً در بالا اشاره کردیم، این اسیدها می توانند خواص مختلفی از خود نشان دهند. واکنش ها بامشارکت آنها برای سنتز صنعتی بسیاری از ترکیبات مهم است. بیایید مهمترین خواص شیمیایی را که یک اسید کربوکسیلیک مونوبازیک می تواند نشان دهد، مشخص کنیم.

1. تجزیه: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. خاصیت اسیدی را نشان می دهد، یعنی با اکسیدهای بازی و همچنین هیدروکسیدهای آنها برهم کنش دارد. با فلزات ساده بر اساس طرح استاندارد تعامل دارد (یعنی فقط با فلزاتی که در یک سری ولتاژ قبل از هیدروژن قرار دارند).
3. مانند یک باز با اسیدهای قوی تر (غیر آلی) رفتار می کند.
4. قابل کاهش به الکل اولیه.
5. واکنش ویژه - استریفیکاسیون. این یک تعامل با الکل ها برای تشکیل یک محصول پیچیده - یک اتر است.
6. واکنش دکربوکسیلاسیون، یعنی حذف یک مولکول دی اکسید کربن از یک ترکیب.
7. قابل تعامل با هالیدهای عناصری مانند فسفر و گوگرد.

واضح است که اسیدهای کربوکسیلیک چقدر همه کاره هستند. خواص فیزیکی، و همچنین خواص شیمیایی، بسیار متنوع است. علاوه بر این، باید گفت که به طور کلی، از نظر استحکام به عنوان اسید، همه مولکول های آلی نسبت به همتایان معدنی خود ضعیف هستند. ثابت تفکیک آنها از 4، 8 تجاوز نمی کند.

روش های به دست آوردن

چندین راه اصلی وجود دارد که از طریق آنها می توان کربوکسیلیک اسیدهای اشباع را به دست آورد.

1. در آزمایشگاه، این کار با اکسیداسیون انجام می شود:

• الکل؛
• آلدئیدها;
• آلکین؛
• آلکیل بنزن؛
• تخریب آلکن ها.

2. هیدرولیز:

• استرها;
• نیتریل؛
• آمیدها;
• trihaloalkanes.

3. دکربوکسیلاسیون - حذف یک مولکول CO ₂.

4. در صنعت، سنتز با اکسیداسیون هیدروکربن ها با تعداد زیادی اتم کربن در زنجیره انجام می شود. این فرآیند در چند مرحله با انتشار بسیاری از محصولات جانبی انجام می شود.

5. برخی از اسیدهای منفرد (فرمیک، استیک، بوتیریک، والریک و سایرین) به روش‌های خاصی با استفاده از مواد طبیعی به دست می‌آیند.

ترکیبات اساسی کربوکسیلیک اسیدهای اشباع: نمکها

نمک‌های کربوکسیلیک اسیدها از ترکیبات مهمی هستند که در صنعت استفاده می‌شوند. آنها در نتیجه تعامل دومی با:

به دست می آیند

• فلزات;
• اکسیدهای اساسی؛
• اکسیدهای آمفوتریک؛
• قلیایی؛
• هیدروکسیدهای آمفوتریک.

از اهمیت ویژه ای در میان آنها برخوردار هستند که بین فلزات قلیایی سدیم و پتاسیم و بالاترین اسیدهای اشباع - پالمتیک، استئاریک تشکیل می شوند. به هر حال، محصولات چنین تعاملی صابون، مایع و جامد هستند.

صابون

بنابراین، اگر در مورد واکنش مشابهی صحبت می کنیم: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂،

محصول حاصل - استئارات سدیم - طبیعتاً صابون لباسشویی معمولی است که برای شستن لباس ها استفاده می شود.

اگر اسید را باپالمیتیک، و فلز به پتاسیم، شما پالمیتات پتاسیم را دریافت می کنید - صابون مایع برای شستن دست ها. بنابراین می توان با قطعیت بیان کرد که نمک های کربوکسیلیک اسیدها در واقع ترکیبات مهمی با ماهیت آلی هستند. تولید و استفاده صنعتی آنها به سادگی در مقیاس عظیم است. اگر تصور کنید هر فرد روی زمین چقدر صابون خرج می کند، تصور این مقیاس ها آسان است.

استرهای کربوکسیلیک اسید

گروه خاصی از ترکیبات که جایگاه خود را در طبقه بندی مواد آلی دارد. این یک کلاس از استرها است. آنها از واکنش اسیدهای کربوکسیلیک با الکل ها تشکیل می شوند. نام این گونه فعل و انفعالات واکنش های استریفیکاسیون است. نمای کلی را می توان با معادله نشان داد:

R^، -COOH + R"-OH=R^، -COOR" + H_{2 O.}

محصول با دو رادیکال یک استر است. بدیهی است که در نتیجه واکنش، کربوکسیلیک اسید، الکل، استر و آب دستخوش تغییرات قابل توجهی شده اند. بنابراین، هیدروژن از مولکول اسید به شکل کاتیون خارج می شود و با گروه هیدروکسی که از الکل جدا شده است، ملاقات می کند. نتیجه یک مولکول آب است. گروه باقی مانده از اسید، رادیکال الکل را به خود متصل می کند و یک مولکول استر را تشکیل می دهد.

چرا این واکنش ها اینقدر مهم است و اهمیت صنعتی محصولات آنها چیست؟ نکته این است که استرها مانند:

استفاده می شوند

• افزودنی های غذایی؛
• آروماتیک;
• جزء عطر؛
• حلالها;
• اجزای لاک، رنگ، پلاستیک؛
• داروها و موارد دیگر.

واضح است که حوزه های استفاده آنها به اندازه کافی گسترده است که حجم تولید در صنعت را توجیه کند.

اتانوئیک اسید (استیک)

این یک اسید کربوکسیلیک مونوبازیک محدود کننده از سری آلیفاتیک است که از نظر حجم تولید یکی از رایج ترین ها در سراسر جهان است. فرمول آن CH₃COOH است. چنین شیوعی به دلیل خواص آن است. به هر حال، زمینه های استفاده از آن بسیار گسترده است.

1. این یک مکمل غذایی با کد E-260 است.
2. مورد استفاده در صنایع غذایی برای نگهداری.
3. در پزشکی برای سنتز دارو استفاده می شود.
4. مواد تشکیل دهنده ترکیبات خوشبو کننده.
5. حلال.
6. شرکت کننده در فرآیند چاپ، رنگرزی پارچه.
7. یک جزء ضروری در واکنش های سنتز شیمیایی بسیاری از مواد.

در زندگی روزمره معمولاً محلول ۸۰ درصدی آن را جوهر سرکه می نامند و اگر آن را تا ۱۵ درصد رقیق کنید فقط سرکه به دست می آید. اسید 100٪ خالص را اسید استیک یخبندان می نامند.

اسید فرمیک

اولین و ساده ترین نماینده این کلاس. فرمول - NCOON. همچنین یک افزودنی غذایی با کد E-236 است. منابع طبیعی او:

• مورچه ها و زنبورها؛
• گزنه;
• سوزن;
• میوه.

کاربردهای اصلی:

• برای حفاظت و تهیه خوراک دام؛
• برای کنترل انگل ها استفاده می شود؛
• برای رنگرزی پارچه ها، رنگ آمیزی جزئیات؛
• چگونهحلال;
• سفید کننده;
• در پزشکی - برای ضد عفونی ابزار و تجهیزات؛
• برای به دست آوردن مونوکسید کربن در آزمایشگاه.

همچنین در جراحی از محلول های این اسید به عنوان ضد عفونی کننده استفاده می شود.