اسیدهای دی کربوکسیلیک: توضیحات، خواص شیمیایی، تهیه و کاربرد

2024 نویسنده: Angel Austin | [email protected]. آخرین اصلاح شده: 2023-12-17 05:24

اسیدهای دی کربوکسیلیک موادی هستند با دو گروه کربوکسیل تک ظرفیتی کاربردی - COOH که وظیفه آنها تعیین خواص اساسی این مواد است.

فرمول کلی آنها HOOC-R-COOH است. و در اینجا، "R" به هر رادیکال آلی 2 ظرفیتی اشاره دارد، که اتم های متصل به گروه عاملی مولکول است. با این حال، می‌توانید درباره این موضوع بیشتر بدانید.

خواص فیزیکی

ترکیبات دی کربوکسیلیک جامد هستند. خصوصیات فیزیکی زیر قابل تشخیص است:

• بسیار محلول در آب. در همان زمان، پیوندهای بین مولکولی هیدروژن تشکیل می شود.
• محدودیت حلالیت در H₂O در حد C₆-C₇ است. و این قابل درک است، زیرا محتوای گروه قطبی کربوکسیل در مولکول ها قابل توجه است.
• در حلال ها ضعیف استمنشا ارگانیک.
• در دماهای بسیار بالاتر از الکل ها و کلریدها ذوب می شود. این به دلیل استحکام بالای پیوندهای هیدروژنی آنهاست.
• اگر ترکیبات کربوکسیلیک در معرض حرارت قرار گیرند، با آزاد شدن مواد مختلف شروع به تجزیه می کنند.

خواص شیمیایی

آنها برای اسیدهای کربوکسیلیک دقیقاً مشابه اسیدهای مونوکربوکسیلیک هستند. چرا؟ زیرا گروه کربوکسیل نیز دارند. به نوبه خود از دو عنصر تشکیل شده است:

• کربونیل. >C=O. ترکیبات آلی گروه \u003d C \u003d O (آنهایی که کربن دارند).
• هیدروکسیل. اوست گروه OH ترکیبات از انواع آلی و معدنی. پیوند بین اتم‌های اکسیژن و هیدروژن کووالانسی است.

کربونیل و هیدروکسیل تأثیر متقابل دارند. دقیقاً چه چیزی خواص اسیدی ترکیبات مورد بررسی را تعیین می کند؟ این واقعیت که قطبش پیوند O-H باعث تغییر چگالی الکترون به اکسیژن کربونیل می شود.

شایان ذکر است که در محلول های آبی، مواد گروه کربوکسیل به یون تجزیه می شوند (تجزیه می شوند). به نظر می رسد: R-COOH=R-COO

- ^{+ H}+^{. در ضمن نقطه جوش بالای اسیدها و قابلیت حل شدن آنها در آب به دلیل تشکیل پیوندهای بین مولکولی هیدروژنی است.}

تجزیه

این یکی از خواص اسیدهای دی کربوکسیلیک است که خود را در تجزیه یک ماده به یون پس از انحلال نشان می دهد. در دو مرحله رخ می دهد:

• NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO^-+N⁺. برای مرحله اولاسیدهای دی کربوکسیلیک قوی تر از اسیدهای مونو کربوکسیلیک هستند. دلیل شماره 1 یک عامل آماری است. 2 گروه کربوکسیل در مولکول وجود دارد. دلیل شماره 2 - تأثیر متقابل آنها. که در بیشتر موارد اتفاق می‌افتد، زیرا گروه‌ها یا توسط زنجیره‌ای از پیوندهای چندگانه به هم متصل هستند، یا دور نیستند.
• HOOS-X-SOO^- → ^-OOS-X-SOO -^+N+^{. اما در مرحله دوم اسیدهای این گروه نسبت به مونو کربوکسیلیک ضعیف تر می شوند. به جز اتاندیوئیک (اگزالیک). جداسازی کاتیون هیدروژن دشوارتر است. این نیاز به انرژی بیشتری دارد. جداسازی H}+ ^{از آنیون با بار -2 دشوارتر از -1 است.}

تجزیه اسیدهای دی کربوکسیلیک فقط در محلول های آبی اتفاق می افتد، اگرچه در موارد دیگر این فرآیند شیمیایی در حین ذوب نیز امکان پذیر است.

واکنش های دیگر

ترکیبات مورد بررسی می توانند نمک تشکیل دهند. و نه معمولی، مانند مونوکربوکسیلیک، بلکه ترش. آنها با حضور در ترکیب دو نوع کاتیون مشخص می شوند - فلز (در برخی واکنش ها به جای آنها یون های آمونیوم) و هیدروژن. آنها همچنین دارای یک آنیون با بار چند برابر باقیمانده اسید هستند - یک اتم با بار منفی.

نام این نمک ها به این دلیل است که در حین هیدرولیز واکنش اسیدی از محیط ایجاد می کنند. لازم به ذکر است که این ترکیبات با یک ذره هیدروژن و یون های فلزی به یک پسماند تجزیه می شوند.

همچنین، خواص شیمیایی اسیدهای دی کربوکسیلیک توانایی آنها را برای تشکیل هالیدهای اسیدی تعیین می کند. در این ترکیبات، گروه هیدروکسیل با یک هالوژن، یک عامل اکسید کننده قوی، جایگزین می شود.

ویژگی ها

نمی توان قید کرد که تشکیل کلات ها نیز به خواص اسیدهای دی کربوکسیلیک تعلق دارد. اینها ترکیبات پیچیده ای هستند که از گروه های حلقوی با یک عامل کمپلکس کننده (یون مرکزی) تشکیل شده اند.

کلات ها برای جداسازی، تعیین تحلیلی و تمرکز طیف گسترده ای از عناصر استفاده می شوند. و در کشاورزی و پزشکی از آنها برای وارد کردن ریزمغذی هایی مانند منگنز، آهن، مس و … به غذا استفاده می شود.

برخی دیگر از اسیدهای دی کربوکسیلیک انیدریدهای حلقوی تشکیل می دهند - ترکیبات R¹CO-O-COR²، که عوامل اسیله کننده با قابلیت هستند. واکنش با هسته دوست ها، مواد شیمیایی غنی از الکترون.

و آخرین ویژگی اسیدهای دی کربوکسیلیک تشکیل پلیمرها (مواد با وزن مولکولی بالا) است. این در نتیجه واکنش با سایر ترکیبات چند عملکردی رخ می دهد.

روش های به دست آوردن

تعداد زیادی از آنها وجود دارد و هدف هر یک از آنها سنتز نوع خاصی از اسید دی کربوکسیلیک است. اما چند راه متداول وجود دارد:

• اکسیداسیون کتونها - ترکیبات آلی با گروه کربونیل=CO.
• هیدرولیز نیتریل ها. یعنی تجزیه ترکیبات آلی با فرمول R-C≡N با آب. نیتریل ها به طور کلی مواد جامد یا مایع با حلالیت عالی هستند.
• کربونیلاسیون دیولها - موادی با دو گروه هیدروکسیل. این واکنش شامل معرفی گروه های کربونیل C=O استبا واکنش با مونوکسید کربن، گازی بسیار سمی که از هوا سبک‌تر است و بو و مزه ندارد.
• اکسیداسیون دیولها.

هر یک از این روش ها منجر به تولید اسیدهای دی کربوکسیلیک می شود. تعداد زیادی از آنها در طبیعت وجود دارد. همه نام اکثر آنها را می‌دانند، بنابراین ارزش دارد در مورد آنها نیز مختصراً صحبت کنیم.

انواع اسید

اولین چیزی که باید به آن توجه کنید این است که همه آنها دو نام دارند:

• سیستماتیک. آن را با نام آلکان (هیدروکربن غیر حلقوی) با اضافه کردن پسوند "-dioic" داده شده است.
• بی اهمیت. با نام محصول طبیعی که اسید از آن به دست می آید.

و اکنون مستقیماً در مورد اتصالات. بنابراین، در اینجا برخی از معروف ترین اسیدها آمده است:

• اگزالیک/اتاندیوم. NOOS-COON. موجود در کارامبولا، ریواس، ترشک. همچنین به عنوان اگزالات های کلسیم و پتاسیم (نمک ها و استرها) وجود دارد.
• مالون/پروپاندیم. NOOS-CH₂-COOH. در آب چغندرقند یافت می شود.
• کهربا/بوتان. HOOS-(CH₂)₂-COOH. به نظر می رسد مانند کریستال های بی رنگ، کاملا محلول در الکل و آب. در کهربا و در اکثر گیاهان یافت می شود. نمک ها و استرهای این نوع اسید دی کربوکسیلیک سوکسینات نامیده می شوند.
• گلوتاریک/پنتاندیوئیک. HOOC-(CH₂)₃-COOH. از اکسیداسیون کتون حلقوی با اسید نیتریک و مشارکت اکسید وانیادیوم به دست می آید.
• Adipic/Hexandioic. NOOS(CH₂)₄COOH. دريافت كردناز طریق اکسیداسیون سیکلوهگزان در دو مرحله.

علاوه بر موارد فوق، اسید هپتاندیوئیک، غیر آندیوئیک، دکاندیوئیک، آندکاندیوئیک، دودکاندیوئیک، تری دکاندیوئیک، هگزادکاندیوئیک، هنیکوساندیوئیک و بسیاری دیگر نیز وجود دارد.

اسیدهای دی کربوکسیلیک معطر

در مورد آنها نیز باید چند کلمه گفت. اسیدهای فتالیک مهمترین نماینده این گروه هستند. آنها از نظر صنعتی محصول قابل توجهی نیستند، اما مورد توجه هستند. از آنجایی که آنها در نتیجه تولید انیدرید فتالیک تشکیل می شوند - ماده ای که با آن رنگ ها، رزین ها و برخی از اجزای دارو سنتز می شوند.

اسید ترافلیک نیز وجود دارد. این، در تعامل با الکل ها، استرها - مشتقات اسیدهای اکسو را می دهد. این به طور فعال در صنعت استفاده می شود. با کمک اسید ترافلیک، پلی استرهای اشباع به دست می آیند. و در تولید ظروف غذا، فیلم برای فیلم، عکس، ضبط صدا، بطری برای نوشیدنی و غیره استفاده می شود.

لازم به ذکر است به اسید آروماتیک ایزوفتالیک توجه کرد. از آن به عنوان کومونومر استفاده می شود - ماده ای با وزن مولکولی کم که در نتیجه واکنش پلیمریزاسیون پلیمر را تشکیل می دهد. از این خاصیت در تولید لاستیک و پلاستیک استفاده می شود. همچنین برای ساخت مواد عایق استفاده می شود.

برنامه

حرف آخر در مورد این. اگر در مورد استفاده از اسیدهای کربوکسیلیک دوبازیک صحبت کنیم، شایان ذکر است که:

• آنها مواد اولیه هستند، با استفاده ازکه هالیدهای اسید، کتون ها، وینیل اترها و سایر ترکیبات آلی مهم را تولید می کنند.
• اسیدهای خاصی در تولید استرها نقش دارند که بیشتر در عطرسازی، صنعت نساجی و تجارت چرم استفاده می شود.
• برخی از آنها در نگهدارنده ها و حلال ها یافت می شوند.
• تولید کاپرون، یک الیاف پلی آمید مصنوعی، بدون آنها ضروری است.
• برخی اسیدها نیز در ساخت یک ترموپلاستیک به نام پلی اتیلن ترفتالات استفاده می شوند.

با این حال، اینها فقط برخی از مناطق هستند. بسیاری از مناطق دیگر وجود دارد که در آنها از انواع خاصی از اسیدهای دی بازیک استفاده می شود. به عنوان مثال، اگزالیک به عنوان ماده خشک کننده در صنعت استفاده می شود. یا به عنوان رسوب دهنده برای پوشش های فلزی. سوبریک در سنتز داروها نقش دارد. آزلائیک برای ساخت پلی استرهای مورد استفاده در تولید سیم های برق، شیلنگ ها و خطوط لوله مقاوم در برابر روغن استفاده می شود. بنابراین، اگر در مورد آن فکر کنید، مناطق بسیار کمی وجود دارند که اسیدهای دی‌بازیک در آن کاربرد خود را پیدا نکنند.