اسیدهای آمینه آروماتیک ترکیبات آلی هستند که حاوی یک گروه کربوکسیل، یک حلقه بنزن، یک گروه آمینه هستند. وجود چندین گروه عاملی خواص دوگانه این مواد آلی را توضیح می دهد.
بودن در طبیعت
اسیدهای آمینه معطر بخشی از بافت ها و سلول های موجودات زنده هستند. با وجود تنوع نمایندگان این کلاس، تنها 20 اسید آمینه مونومر برای ساخت پروتئین ها و پپتیدها هستند. اسید بنزوئیک، مانند موجود در کرن بری، دارای خواص آنتی اکسیدانی عالی است.
بسیاری از میکروارگانیسم ها و گیاهان می توانند به طور مستقل برخی از اسیدهای آمینه معطر لازم برای عملکرد کامل را سنتز کنند.
آنها نقش فعالی در متابولیسم کربوهیدرات و پروتئین دارند، بخشی از اسیدهای نوکلئیک هستند،ویتامین ها، هورمون ها، رنگدانه ها، آلکالوئیدها، آنتی بیوتیک ها، سموم. برخی واسطه انتقال تکانه های عصبی هستند.
طبقه بندی
تقسیم بندی نمایندگان این کلاس از ترکیبات آلی حاوی اکسیژن بر اساس ویژگی های ساختاری وجود دارد.
با در نظر گرفتن محل گروه های عاملی آمینو و کربوکسیل، آنها جدا می شوند
α-، β-، γ-، δ-، ε- اسیدها.
بر اساس تعداد گروه ها، مواد بازی، خنثی، اسیدی از هم متمایز می شوند.
بسته به ساختار رادیکال هیدروکربنی، اسیدهای آمینه معطر، آلیفاتیک، هتروسیکلیک، مواد حاوی گوگرد جدا می شوند.
اطلاعات مهم
برای نامگذاری این ترکیبات آلی از نامگذاری سیستماتیک استفاده می شود. آمینو اسیدهای معطر مشتقاتی از بنزن هستند که در زنجیره جانبی آن یک یا چند گروه کربوکسیل (اسیدی) ظاهر می شود. ساده ترین نماینده این کلاس اسید بنزوئیک است. ورود یک گروه هیدروکسیل به زنجیره جانبی منجر به تشکیل اسید سالیسیلیک می شود.
مشتقات آمینو اسیدهای معطر - استرها و آمیدها - در صنایع شیمیایی استفاده می شوند.
یادداشت تاریخی درباره اسید بنزوئیک
بنزوئیک اسید از زمان های قدیم برای بشر شناخته شده است. در قرن شانزدهم با تصعید از رزین جدا شد. در قرن نوزدهم، شیمیدانان آلمانی خواص شیمیایی این ترکیب را مطالعه کردند و آن را با هیپوریک مقایسه کردنداسید. اسید بنزوئیک به دلیل فعالیت ضد قارچی و ضد میکروبی خود به عنوان نگهدارنده مواد غذایی در فرآیند تولید مواد غذایی مورد استفاده قرار گرفته است. روی برچسب محصول به عنوان افزودنی E 210 نشان داده شده است.
خواص فیزیکی و شیمیایی
از نظر ظاهری، اسید بنزوئیک شبیه سوزن های سفید نازک مستطیلی با درخشندگی خاص است. در محیط های مختلف بسیار محلول است: الکل ها، چربی ها، آب. نقطه ذوب این اسید آمینه معطر 122 درجه سانتیگراد است. از جامد به گاز تبدیل می شود.
در حجم های زیاد، اسید بنزوئیک از اکسیداسیون تولوئن (متیل بنزن) تولید می شود.
این یک ترکیب طبیعی است، زیرا در برخی از انواع توت ها یافت می شود: زغال اخته، زغال اخته، کرن بری. علاوه بر این، اسید بنزوئیک در محصولات شیر تخمیر شده مانند ماست، شیر دلمه تشکیل می شود. این ترکیب غیر سمی است و اگر در مقادیر کم مصرف شود برای انسان خطرناک نیست.
خواص شیمیایی
واکنش کیفی برای اسیدهای آمینه آروماتیک - جایگزینی الکتروفیل در حلقه معطر (نیتراسیون با اسید نیتریک غلیظ). واکنش زانتوپروتئین برای شناسایی اسیدهای معطر زیر استفاده می شود: تیروزین، فنیل آلانین، تریپتوفان، هیستیدین. این فرآیند با تشکیل یک محصول زرد روشن همراه است.
یک واکنش کیفی دیگر برای اسیدهای آمینه معطر، نین هیدرین است که در طیتعیین کمی و کیفی نه تنها اسیدهای آمینه، بلکه آمین ها. هنگامی که نین هیدرین در یک محلول قلیایی با ترکیباتی که در آن گروه های آمینه اولیه وجود دارد گرم می شود، محصول آبی-بنفش به دست می آید.
این واکنش شیمیایی همچنین برای شناسایی گروه های آمینه ثانویه در اسیدهای معطر استفاده می شود: هیدروکسی پرولین و پرولین. حضور آنها را می توان با تشکیل یک محصول زرد روشن و پایدار قضاوت کرد. هنگام انجام تجزیه و تحلیل شیمیایی مدرن اسیدهای آمینه آروماتیک، این واکنش نین هیدرین است که استفاده می شود.
روش کروماتوگرافی کاغذی امکان تشخیص هر اسید آمینه موجود در مخلوط گرفته شده به مقدار دو تا پنج میکروگرم را فراهم می کند.
برنامه
نگهدارنده مواد غذایی E 210 (اسید بنزوئیک) در صنایع شیرینی پزی، آبجوسازی و نانوایی استفاده می شود. در اینجا لیستی از محصولاتی که تولید آنها با استفاده از اسید بنزوئیک پیوند ناگسستنی دارد آورده شده است: بستنی، سبزیجات کنسرو شده، آبجو، لیکور، جایگزین های شکر، ماهی شور و شور، آدامس، کره، مارگارین.
بدون این اسید معطر و ساخت برخی از لوازم آرایشی نیست. اغلب به داروها، به عنوان مثال، به پمادهای ضد عفونی کننده اضافه می شود. داروسازان به دلیل خواص نگهدارنده آن به اسید بنزوئیک روی می آورند.
این ترکیب آلی به خوبی با انواع قارچ ها، میکروب ها و انگل های ساده مقابله می کند. به همین دلیل است که اسید بنزوئیکبه شربت سرفه کودکان اضافه شده است. دارای اثر خلط آور است، خلط را نرم می کند، آن را از برونش ها خارج می کند. محلول‌های پزشکی بسیار مؤثر برای حمام پا که حاوی اسید بنزوئیک هستند.
ترکیب ارگانیک به از بین بردن تعریق بیش از حد پاها کمک می کند. بنزوئیک اسید یک داروی موثر برای مبارزه با ضایعات قارچی پوست در نظر گرفته می شود. در صنایع شیمیایی، بنزوئیک اسید به عنوان معرف اصلی در ساخت بسیاری از ترکیبات آلی استفاده می شود.
هنگامی که بنزوئیک اسید وارد بدن انسان می شود، وارد برهمکنش شیمیایی با مولکول های پروتئین می شود.
به اسید هیپوریک تبدیل می شود، سپس از طریق ادرار از بدن دفع می شود.
