اسیدهای آمینه آلیفاتیک - مشتقات اسیدهای کربوکسیلیک - به طور گسترده در طبیعت توزیع شده اند. آنها نقش مهمی در بسیاری از فرآیندهای حیاتی دارند. بر اساس آنها، برخی از انواع داروها ساخته می شود.
آمینو اسید آلیفاتیک - چیست؟
اسیدهای آمینه عملکردهای مهمی را در بدن انسان و سایر حیوانات انجام می دهند، زیرا آنها انتقال دهنده های عصبی و "بلوک های ساختمانی" برای ساخت پروتئین ها هستند. آنها همچنین برای متابولیسم مناسب مورد نیاز هستند.
اسیدهای آمینه آلیفاتیک انواعی از آمینواسیدهای آمینوکربوکسیلیک هستند که در آنها گروه های آمینه و کربوکسیل به یک اتم کربن آلیفاتیک پیوند می خورند. اصطلاح "آلیفاتیک" به زنجیره های خطی یا منشعب از اتم های یک عنصر معین اشاره دارد.
بخش عمده ای از اسیدهای آمینه ای که از موجودات زنده جدا شده اند آلیفاتیک هستند. در شیمی، آنها عمدتاً از نام‌های روزمره این مواد با توجه به پروتئین‌های اصلی که از آنها به دست آمده‌اند استفاده می‌کنند، زیرا بر اساس نام‌گذاری سیستماتیک، نام‌های بسیار دست و پا گیر دارند.
انواع اتصالات بر اساس ساختار
اسیدهای آمینه آلیفاتیک بسته به موقعیت گروه های آمینه و کربوکسیل به انواع زیر تقسیم می شوند:
- ایزومرهای آلفا. اینها شامل بخش عمده ای از ترکیبات طبیعی موجود در گیاهان، میکروارگانیسم ها و حیوانات است. آنها همچنین در شهاب سنگ ها یافت می شوند و ساختار این مواد مانند موجودات زنده زمینی است.
- بتا آمینه اسیدها. یک مثال بتا آلانین است که بخشی از کوآنزیم A است. دومی در سنتز و اکسیداسیون اسیدهای چرب نقش دارد.
- ایزومرهای گاما. یکی از درخشان ترین نمایندگان این گروه ɣ-آمینوبوتیریک اسید (GABA)، مهم ترین انتقال دهنده عصبی سیستم عصبی است که مسئول مهار فرآیندهای عصبی، تضعیف و سرکوب تحریک است.
همه اسیدهای آمینه نوع آلفا، به جز گلیسین، ساختار نامتقارن دارند، به شکل دو انعکاس آینه ای وجود دارند که در فضا ترکیب نمی شوند (اسیدهای آمینه L و D) و دارای فعالیت نوری طبیعی هستند. مهمترین اسیدهای آمینه L عبارتند از گلیسین، آلانین، سرین، سیستئین، اسید آسپارتیک، تیروزین، لوسین، گلوتامین، ایزولوسین، آرژنین، لیزین، پرولین.
نمونه هایی از اسیدهای آمینه آلیفاتیک در شکل زیر نشان داده شده است.
انواع مواد بر اساس معیارهای دیگر
همچنین طبقه بندی بر اساس ماهیت مشارکت اسیدهای آمینه آلیفاتیک در سنتز پروتئین وجود دارد.
- ترکیبات پروتئین زا از سری L که تحت کنترل RNA به پروتئین های موجود در ریبوزوم ها متصل می شوند. آنهاتوالی از نظر ژنتیکی رمزگذاری شده است. فقط بیست اسید آمینه وجود دارد.
- غیر پروتئین زا (غیر کدکننده)، بخشی از پروتئین نیست، اما عملکردهای مهمی را انجام می دهد (عمدتا مشارکت در فرآیندهای متابولیک). برخی از آنها برای انسان سمی و سمی هستند.
با توجه به خواص اسید-باز، اسیدهای آمینه آلیفاتیک به 3 نوع تقسیم می شوند:
- اسیدی (اسیدهای آسپارتیک و گلوتامیک)؛
- خنثی، حاوی همان تعداد گروه بازی و اسیدی؛
- پایه (هیستیدین، آرژنین، لیزین و دیگران).
ویژگی های فیزیکی و شیمیایی
خواص زیر برای اسیدهای آمینه آلیفاتیک معمول است:
- ساختار به شکل یون های دوقطبی در حالت کریستالی؛
- نقطه ذوب بالا (آ-اسیدهای آمینه مقدار واضحی ندارند)؛
- حلالیت خوب در آب و محلول های آبی قلیایی ها، اسیدها؛
- آمفوتریک;
- خواص اساسی در محیط اسیدی و بالعکس؛
- اگر pH محیط از نقطه ایزوالکتریک بیشتر باشد، اسیدهای آمینه آلیفاتیک با مواد قلیایی نمک تشکیل می دهند که به خوبی در آب حل می شوند.
مخلوط این مواد با نمک های سدیم یا پتاسیم آنها برای ساخت محلول های بافر مورد استفاده برای تجزیه و تحلیل شیمیایی استفاده می شود.
Synthesis
Bدر شرایط آزمایشگاهی، تولید این ترکیبات کار دشواری است، زیرا آنها از نظر نوری فعال هستند و در شرایط طبیعی تولید آنها با مشارکت آنزیم ها انجام می شود. بنابراین، تنها اسیدهای آمینه راسمیک، که مخلوطی از ایزومرهای نوری هستند، از نظر شیمیایی به دست می‌آیند.
به عنوان ماده اولیه، از اسیدهای آلفا هالوکربوکسیلیک استفاده می شود که در واکنش با آمونیاک، اسیدهای آمینه آلیفاتیک تولید می کنند. راه های دیگری برای به دست آوردن وجود دارد - از اسیدهای کتو و مشتقات آنها در فرآیند آمیناسیون کاهشی، از استر مالونیک، اسید آمینه استیک (گلیسین). برای سنتز اسیدهای آمینه در مقیاس صنعتی، از فناوری های میکروبیولوژیکی استفاده می شود. با کمک مهندسی ژنتیک، این مواد از مولکول‌های پروتئین تولید شده توسط میکروارگانیسم‌های کشت‌شده ویژه جدا می‌شوند.
نقش در طبیعت
تنها در گیاهان و میکروارگانیسم ها بیش از 200 اسید آمینه آلیفاتیک شناسایی شده است که در مجموع امروزه بیش از پانصد مورد از آنها وجود دارد. آنها بخشی از مواد ضد باکتریایی (مانند پنی سیلین) هستند که میکروارگانیسم ها تولید می کنند و همچنین دیواره سلولی اکثر باکتری ها را تشکیل می دهند.
در بدن حیوانات، این مواد وظایف اصلی زیر را انجام می دهند:
- سنتز پروتئین ها، آنزیم ها، هورمون ها، کوآنزیم ها و سایر ترکیبات آلی مهم؛
- تشکیل آمین های فعال بیولوژیکی (دوپامین، نوراپی نفرین، اپی نفرین، سروتونین و غیره)؛
- مشارکت در انتقال تکانه های عصبی و فرآیندهای متابولیک.
در سلول های مغز انسان متابولیسم فعالی با مشارکت اسیدهای آمینه وجود دارد که غلظت آن ۷ برابر بیشتر از پلاسمای خون است.
کاربردهای پزشکی
استفاده از این ترکیبات برای اهداف دارویی بر اساس توانایی آنها در مشارکت در تبادل عناصر نیتروژنی و سنتز مواد فعال بیولوژیکی است. داروهای زیادی وجود دارند که حاوی آمینو اسیدهای آلیفاتیک هستند. در زیر تعدادی از آنها و کاربردهای آنها در عمل درمانی ذکر شده است.
- گلوتامیک اسید - آسیب شناسی CNS، صرع، روان پریشی، عقب ماندگی ذهنی در کودکان، فلج مغزی، بیماری داون.
- متیونین - آسیب سمی کبد (سیروز، مسمومیت با آرسنیک، کلروفرم و سایر سموم)، و همچنین بیماری های این ارگان در الکلیسم مزمن، دیابت شیرین.
- آمینالون یک عامل نوروتروپیک است.
- سیستئین - برای آب مروارید.
- استیل سیستئین - در بیماری های دستگاه تنفسی به عنوان موکولیتیک.
