الکل های غیر اشباع: فرمول ها، خواص

فهرست مطالب:

الکل های غیر اشباع: فرمول ها، خواص
الکل های غیر اشباع: فرمول ها، خواص
Anonim

به طور کلی، همه الکل های غیر اشباع متعلق به کلاس الکل ها هستند، آنها دارای یک یا چند هیدروکسوگروه عملکردی متناظر در ساختار خود هستند. آنها فقط با وجود پیوندهای متعدد (دو، سه گانه) در مولکول متمایز می شوند. بنابراین، الکل‌های غیراشباع خواص هیدروکربن‌های غیراشباع و الکل‌های معمولی را با هم ترکیب می‌کنند.

ساختمان

به عنوان یک قانون کلی، گروه عاملی هیدروکسیل باید در یک اتم کربن اشباع (یعنی فقط با پیوندهای منفرد) باشد (اتم کربن در کنار گروه عاملی ترکیب، کربن آلفا نامیده می شود). چنین الکل هایی دارای تمام خواص استاندارد همسایگان محدود کننده خود هستند. ساده ترین الکل غیراشباع با کربن آلفا اشباع آلیل الکل یا پروپندیول است.

Enols

الکل های دارای گروه -OH واقع در نزدیکی کربن غیراشباع انول نامیده می شوند. تقریباً همه آنها ناپایدار هستند و پس از تشکیل، تقریباً بلافاصله به کتونهای مربوطه بازآرایی می شوند. با این حال، بخش کوچکی به شکل اصلی خود باقی مانده است، اما بسیار کوچک است. در چنیندر این مورد، آنها از توتومریسم کتو-انول صحبت می کنند: این ماده به طور همزمان حاوی دو به اصطلاح توتومر است: در یکی، اتم هیدروژن در نزدیکی اکسیژن قرار دارد و این انول است و در دیگری، هیدروژن به کربن رفته است. این قبلا یک کتون (ترکیب کربونیل) است.

توتومریسم در یک مثال کلی
توتومریسم در یک مثال کلی

در بیشتر مواد این ساختار، محتوای انول ها کسری از درصد است. با این حال، برخی از ترکیبات وجود دارد که در آنها، به دلیل جانشین‌های خاصی روی اتم کربن که مستقیماً با اکسیژن گروه هیدروکسو پیوند دارند، می‌توان به پایداری نسبی انول دست یافت. به عنوان مثال، در استیل استون، درصد انول توتومرها به 76 می رسد.

توتومریسم استیل استون
توتومریسم استیل استون

اولین در سری انول وینیل الکل است. در توتومریسم کتو-انول، با استالدئید مطابقت دارد.

خواص شیمیایی

از آنجایی که الکل های غیراشباع به طور همزمان حاوی دو گروه عاملی هستند، مجموعه واکنش های آنها نیز ترکیبی از خواص دو دسته از ترکیبات است. آنها مانند همه هیدروکربن های غیراشباع با یک پیوند چندگانه، با افزودن هالوژن ها، هیدروژن، هالیدهای هیدروژن و سایر موادی که ذرات الکتروفیل را تشکیل می دهند واکنش نشان می دهند. آنها همچنین می توانند اپوکسیدها را تشکیل دهند (هنگامی که با اکسیژن اتمسفر روی یک کاتالیزور نقره اکسید شوند). همچنین، در امتداد گروه دوگانه، الکل های غیراشباع می توانند گروه های هیدروکسیل اضافی را به الکل های دی و تری هیدریک متصل کنند. خود گروه هیدروکسیل وارد واکنش های معمولی خود می شود: اکسیداسیون (به ترکیب کربونیل مربوطه و سپس به کربوکسیلیکاسیدها)، جایگزینی با هالوژن، تشکیل اترها و استرها.

بودن در طبیعت

الکل های غیراشباع در بسیاری از نقاط جهان زنده یافت می شوند. اغلب آنها به شکل استرها وجود دارند - ترکیبات متشکل از بخش هایی از الکل و اسید کربوکسیلیک. به عنوان مثال، الکل دارچین (به شکل استرهای استات و سینامات) در سنبل، کاسیا و سایر روغن های معطر، و همچنین در ترکیب رزین در درختان از جنس استایراکس و در بلسان پرو - رزین درختان از جنس myroxylon. به طور گسترده ای در صنعت عطرسازی به عنوان انواع عطرها و رایحه ها استفاده می شود.

الکل دارچین
الکل دارچین

رتینول استات - ویتامین معروف A. 3-هگزنول-1 - الکل غیر اشباع حلقوی - در ترکیب اسانس قسمت های سبز گیاهان بوی خاصی به دومی می دهد.

همچنین، برای مثال، کلسترول معروف الکلی است با فرمول بسیار پیچیده، شامل پیوندهای متعدد (به همین دلیل است که در برخی کشورها ترجیح می دهند به همان ماده کلسترول بگویند - طبق گروه عملکردی). بر این اساس، بسیاری از مواد مرتبط با کلسترول، به ویژه برخی از الکل های چرب، ساختار مشابهی دارند.

توصیه شده: