چنین ترکیبی وجود دارد: اسید تارتاریک. این محصول ضایعات صنعت شراب است. در ابتدا اسید تارتاریک در آب انگور به شکل نمک سدیم اسیدی آن یافت می شود. اما در طی فرآیند تخمیر، قند تحت اثر مخمر مخصوص به الکل تبدیل می شود و از این رو حلالیت نمک اسید تارتاریک کاهش می یابد. سپس رسوب می کند که به آن تارتار می گویند. متبلور می شود، اسیدی می شود و در نهایت خود اسید به دست می آید. با این حال، همه چیز با او چندان ساده نیست.
پاستور
در واقع، محلول حاوی دو اسید است: تارتاریک و دیگری، انگور. تفاوت آنها در این است که اسید تارتاریک دارای فعالیت نوری است (صفحه نور قطبی شده را به سمت راست می چرخاند)، در حالی که اسید انگور اینگونه نیست. لویی پاستور این پدیده را بررسی کرد و دریافت که کریستال های تشکیل شده توسط هر یک از اسیدها تصاویر آینه ای از یکدیگر هستند، یعنی ارتباطی بین شکل کریستال ها و فعالیت نوری مواد پیشنهاد کرد. در سال 1848، پس از یک سری آزمایش، او نوع جدیدی از ایزومریسم اسیدهای تارتاریک را اعلام کرد که آن را enantiomerism نامید.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff مفهوم به اصطلاح اتم کربن نامتقارن (یا کایرال) را معرفی کرد. این کربنی است که به چهار اتم مختلف در یک مولکول آلی پیوند خورده است. به عنوان مثال، در اسید تارتاریک، اتم دوم در زنجیره دارای یک گروه کربوکسیل در همسایگان خود است.هیدروژن، اکسیژن و قطعه دوم اسید تارتاریک. از آنجایی که کربن در این پیکربندی پیوندهای خود را به شکل چهار وجهی مرتب می کند، می توان دو ترکیب را به دست آورد که تصویر آینه ای از یکدیگر باشند، اما بدون تغییر در ترکیب، نمی توان آنها را روی هم قرار داد. ترتیب پیوندها در مولکول به هر حال، این روش برای تعریف کایرالیته پیشنهاد لرد کلوین است: نمایش گروهی از نقاط (در مورد ما، نقاط اتم های یک مولکول هستند) که کایرالیته در یک آینه مسطح ایده آل دارند، نمی توانند با خود گروه نقاط ترکیب شوند..
تقارن مولکولها
توضیح آینه ای ساده و زیبا به نظر می رسد، اما در شیمی آلی مدرن، که در آن مولکول های واقعا عظیم مورد مطالعه قرار می گیرند، این روش گمانه زنی با مشکلات قابل توجهی همراه است. بنابراین آنها به ریاضیات روی می آورند. یا بهتر است بگوییم تقارن. عناصر به اصطلاح تقارن وجود دارد - محور، هواپیما. ما مولکول را می‌پیچانیم و عنصر تقارن را ثابت می‌گذاریم و مولکول پس از چرخش در یک زاویه خاص (360 درجه، 180 درجه یا چیز دیگری)، دقیقاً مانند ابتدا به نظر می‌رسد.
و اتم کربن بسیار نامتقارن معرفی شده توسط van't Hoff اساس ساده ترین نوع تقارن است. این اتم مرکز کایرال مولکول است. چهار وجهی است: دارای چهار پیوند با جانشین های مختلف بر روی هر کدام است. و بنابراین، با چرخاندن اتصال در امتداد محور حاوی چنین اتمی، تنها پس از یک چرخش کامل 360 درجه، تصویری یکسان خواهیم داشت.
به طور کلی، مرکز کایرال یک مولکول نه تنها می تواند یکی باشداتم به عنوان مثال، چنین ترکیب جالبی وجود دارد - adamantane. به نظر می رسد یک چهار وجهی است که در آن هر لبه علاوه بر این به سمت بیرون خم شده است و در هر گوشه یک اتم کربن وجود دارد. چهار ضلعی نسبت به مرکز خود متقارن است و مولکول آدامانتان نیز متقارن است. و اگر چهار جانشین مختلف به چهار "گره" یکسان آدامانتان اضافه شود، تقارن نقطه ای نیز به دست می آید. از این گذشته ، اگر آن را نسبت به "مرکز گرانش" داخلی آن بچرخانید ، تصویر فقط پس از 360 درجه با تصویر اولیه منطبق می شود. در اینجا، به جای یک اتم نامتقارن، نقش مرکز کایرال توسط مرکز "تهی" آدامانتان ایفا می شود.
استرئوایزومرها در ترکیبات بیو آلی
کایرالیته یک خاصیت بسیار مهم برای ترکیبات فعال بیولوژیکی است. فقط ایزومرها با ساختار خاصی در فرآیندهای فعالیت حیاتی شرکت می کنند. و تقریباً تمام مواد مهم برای بدن به گونه ای چیده شده اند که حداقل یک مرکز کایرال داشته باشند. محبوب ترین مثال شکر است. این گلوکز است. در زنجیره آن شش اتم کربن وجود دارد. از این میان، چهار اتم، چهار جانشین مختلف در کنار خود دارند. این بدان معناست که 16 ایزومر نوری ممکن برای گلوکز وجود دارد. همه آنها با توجه به پیکربندی اتم کربن نامتقارن نزدیک به گروه الکل به دو گروه بزرگ تقسیم می شوند: D-ساکاریدها و L-ساکاریدها. فقط D-ساکاریدها در فرآیندهای متابولیک موجود زنده نقش دارند.
همچنین یک مثال نسبتاً رایج برای استریوایزومریسم در شیمی بیورگانیک اسیدهای آمینه هستند. کاملا طبیعیآمینو اسیدها دارای گروه های آمینه نزدیک به اتم کربن نزدیک به گروه کربوکسیل هستند. بنابراین، در هر اسید آمینه، این اتم نامتقارن خواهد بود (جایگزین های مختلف - گروه کربوکسیل، گروه آمینه، هیدروژن و بقیه زنجیره؛ به استثنای گلیسین با دو اتم هیدروژن).
بر این اساس، با توجه به پیکربندی این اتم، تمام اسیدهای آمینه نیز به سری D و سری L تقسیم می شوند، فقط در فرآیندهای طبیعی برخلاف قندها، سری L غالب است.
