ایزومرهای پنتن (که آمیلن نیز نامیده می شود) هیدروکربن هایی با فرمول مولکولی C5H10 هستند که دارای پیوند دوگانه C=C هستند.. بنابراین به گروه آلکن ها تعلق دارند. پنج آمیلن اصلی وجود دارد که ایزومر پنتن-2 ممکن است به عنوان ایزومر سیس یا ترانس وجود داشته باشد. آمیلن ها به عنوان مخلوط ایزومرها در گازهای ترک خورده و گاز طبیعی وجود دارند. یکی دیگر از مواد اساسی سیکلوپنتن است، اما پنتن نیست.
ساختار
تغییر موقعیت پیوند دوگانه در آلکن منجر به ایزومر دیگری می شود. بوتن و پنتن به عنوان ایزومرهای مختلف وجود دارند.
C5H10 با مولکول پنتن-1 (α-آمیلن) نشان داده می شود که دارای فرمول ساختاری است:
سایر ایزومرهای ساختاری پنتن را می توان با تغییر محل پیوند دوگانه یا نحوه اتصال اتم های کربن به یکدیگر تغییر داد.
ایزومرهای دیگر سیس پنتن-2 (سیس-β- آمیلن) و ترانس پنتن-2 (ترانس-β- آمیلن) هستند که با فرمول ساختاری: نشان داده می شوند.
2-متیل-1-بوتنبه‌دست‌آمده از کراکینگ کاتالیزوری یا بخار نفت، و به دنبال آن جداسازی کسر C5، و همچنین استخراج با اسید سولفوریک آبی سرد. به عنوان یک حلال در سنتز آلی استفاده می شود. همچنین در تولید پیناکولون، تقویت کننده های طعم، ادویه جات ترشی جات، آفت کش ها و آمیل فنل سوم استفاده می شود. با فرمول ساختاری نشان داده می شود:
3-متیل-1-بوتن را می توان با واکنش ترک خوردگی روغن تولید کرد. همچنین می توان از 3-متیل-1-بوتانول با استفاده از اکسید آلومینیوم بدست آورد. برای به دست آوردن سایر ترکیبات شیمیایی مانند لیندرین A یا پلیمرها استفاده می شود. با فرمول ساختاری نشان داده می شود:
2-methyl-2-butene را می توان با آبگیری از نئوپنتانول به دست آورد. برای به دست آوردن 3-bromo-2، 3-dimethyl-1، 1-dicyano-butane در حضور 2، 2'-azobis (2، 4-dimethyl-4-methoxyvalonitrile) به عنوان کاتالیزور استفاده می شود. با فرمول ساختاری نشان داده می شود:
در اینجا، خطوط دوتایی بین اتم‌های کربن نشان‌دهنده پیوند کووالانسی دوگانه، و خطوط منفرد نشان‌دهنده پیوندهای کووالانسی منفرد هستند.
توجه داشته باشید که هر اتم کربن (C) دارای چهار پیوند (ظرفیت 4) و هر اتم هیدروژن (H) دارای یک پیوند (ظرفیت 1) است. ظرفیت نیروی متحد کننده اتم است.
جدول: توابع فشار بخار پنتن
| مواد | T (K) | A | B | C |
| pentene-1 (α-amylene) | 285، 98-303، 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-pentene-2 (cis-β-amylene) | 274، 74–342، 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-pentene-2 (trans-β-amylene) | 274، 18–341، 36 | 4، 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-methylbutene-1 (γ-isoamylene) | 274، 30–335، 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-methylbutene-1 (α-isoamylene) | 276، 19–343، 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| و 2-methylbutene-2 (β-isoamylene) | 273، 37–324، 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
ایزومرهای پنتن مایعاتی با فشار بخار بالا، حلالیت متوسط در آب و وزن مولکولی کم (70، 13) هستند که نشان دهنده توانایی جذب از طریق ریه ها و توزیع گسترده در بدن هستند.
به دلیل نقطه جوش پایین ایزومرها، هزینه کم و ایمنی نسبی، از آنها درنیروگاه های زمین گرمایی به عنوان یک محیط کاری.
دریافت
ایزومرهای پنتن اجزای تشکیل دهنده قطران زغال سنگ، نفت شیل، گازهای ترک خورده و بنزین ترک خورده هستند و می توان آنها را با تقطیر جزئی به دست آورد. پیرولیز لاستیک، از جمله، 2-متیل-1-بوتن و 2-متیل-2-بوتن تولید می کند.
پنتن ها از کم آبی (حذف آب) از پنتنول ها - به اصطلاح آمیل الکل ها - تشکیل می شوند. بنابراین، پنتن (به اصطلاح فوزلامیلن) از روغن‌های فوزل به دست می‌آید.
استفاده
ایزومرهای پنتن برای سنتز آمیل فنل ها، ایزوپرن و پنتنول ها و همچنین برای پلیمریزاسیون استفاده می شود. علاوه بر این، آمیلن ها به عنوان تثبیت کننده به کلروفرم و دی کلرومتان برای حذف فسژن آزاد شده از هوا و نور اضافه می شوند.
طبق گزارش بانک اطلاعات مواد خطرناک (HSDB 2002)، 1-پنتن اساساً در سنتز آلی به عنوان یک ترکیب کننده برای سوخت های موتور با اکتان بالا و در فرمولاسیون آفت کش ها استفاده می شود. 2- پنتن به عنوان یک بازدارنده پلیمریزاسیون در سنتز آلی استفاده می شود. در غلظت‌های بالا در حیوانات باعث تضعیف تنفسی و قلبی می‌شود، در حالی که در انسان می‌تواند باعث تحریک شود.
تاثیر بر سلامت انسان و حیوانات
مطالعات سمیت حاد در حیوانات یا انسان ها با داده های دوز-پاسخ کافی برای ایزومرهای پنتن در دسترس نیست. مطالعات انجام شده تأثیر جریان مخلوط تقطیر روغن را نشان می دهد. با این حال، تقطیر مخلوطی از ترکیبات است که تمایز اثرات را غیرممکن می کندمواد شیمیایی خاص تنها داده‌های سمیت حاد برای پنتن داده‌های LC50 است که در 50 درصد نمونه‌های مورد مطالعه کشنده بود: LC50 4 ساعته (ساعت) در موش‌ها 175000 میلی‌گرم در متر 3 است و 2 -x ساعت LC50 در موش -180000 میلی‌گرم در متر 3. این دوزهای LC50 نسبتاً بالا هستند و نشان می‌دهند که این ماده سمیت کشنده حاد پایینی دارد.
حداقل پایگاه داده برای ارزیابی برآورده نشد، بنابراین از روش‌هایی برای داده‌های سمیت محدود استفاده شد. دو روش مورد بررسی قرار گرفت: رویکرد NOAEL (سطح اثر نامطلوب مشاهده نشده)-to-LC50 و رویکرد آنالوگ. آنالوگ به عنوان یک ترکیب شیمیایی تعریف می شود که از نظر ساختاری شبیه به ترکیب دیگر است اما از نظر ترکیب کمی متفاوت است (مانند جایگزینی یک اتم با اتم عنصر دیگر یا وجود یک گروه عاملی خاص). برای استفاده از این رویکرد، باید روابط ساختاری و متابولیکی بدون ابهام بین ماده شیمیایی LTD و ماده شیمیایی با اطلاعات سمیت وجود داشته باشد.
هیچ مطالعه ای در دسترس نیست که سمیت مزمن بالقوه هر ایزومر پنتن را توصیف کند. زیرا آنها داده های محدودی در مورد LTD دارند. ESL مزمن برای پنتن از یک رویکرد شیمی آنالوگ با استفاده از اطلاعات سمیت برای ایزومرهای بوتن مشابه با رویکرد ایجاد ESL حاد مشتق شد.
