فوماریک اسید یکی از موادی است که در فرآیند متابولیسم طبیعی در سلول های انسان و سایر حیوانات تشکیل می شود. از ترکیبات آن در پزشکی، کشاورزی، صنایع غذایی و شیمیایی استفاده می شود. در مقادیر زیاد، این ماده می تواند واکنش های منفی ایجاد کند - آلرژی و اختلالات گوارشی.
توضیحات کلی
فوماریک اسید یک ایزومر اتیلن-1، 2-دی کربوکسیلیک اسید در پیکربندی ترانس است (دارای جانشین های هیدروکربنی در طرف های مخالف پیوند دوگانه C-C). برای اولین بار این ماده از اسید سوکسینیک به دست آمد.
فرمول تجربی اسید فوماریک: C4H4O4.
از نظر ظاهری، این ترکیب یک پودر کریستالی بی رنگ و بی بو است.
فرمول ساختاری اسید فوماریک در شکل زیر نشان داده شده است:
اسید در بسیاری از گیاهان (دودر اروپایی، کوریدالیس، خشخاش و غیره)، گلسنگ ها و قارچ ها یافت می شود و همچنین در طی تخمیر کربوهیدرات ها دروجود قارچ آسپرژیلوس فومیگاتوس (آسپرگیلوس فومیگاتوس).
خواص
خواص فیزیکی و شیمیایی اصلی اسید فوماریک به شرح زیر است:
- وزن مولکولی - 116.07 a.u. e.m.
- حلالیت: o در الکل ها - خوب. o در آب و دی اتیل اتر - ضعیف؛ o در حلال های آلی - نامحلول.
- نقطه ذوب - 296.4 درجه سانتیگراد.
- نقطه جوش - 165 درجه سانتیگراد.
اسیدهای فوماریک و مالئیک به راحتی به اسید سوکسینیک تبدیل می شوند. هنگامی که با ترکیبات پراکسید اکسید می شود، اسید مزوتارتریک تشکیل می شود، در هنگام تعامل با الکل ها، مونو و دی استرها (فومارات ها) ایجاد می شود.
بیوشیمی
فوماریک اسید در خون افراد سالم با غلظت تا 3 میلی گرم در لیتر یافت می شود. این ماده به عنوان یک واسطه در چرخه اسید تری کربوکسیلیک، در طی سنتز اوره و اکسیداسیون اسیدهای آمینه خاص و در پوست انسان تحت تأثیر اشعه ماوراء بنفش تشکیل می شود.
فومارات ها نقش مهمی در بافت های انسان در طول گرسنگی اکسیژن ایفا می کنند. در ترکیب با اسید مالیک و نمک‌های اسید گلوتامیک، محتوای ATP و گلیکوژن، شکل اصلی ذخیره‌سازی گلوکز، منبع جهانی انرژی برای سلول‌ها را افزایش می‌دهند. در آزمایشات روی موش ها مشخص شد که این ماده مدت زمان انقباض قلب را در طول جداسازی آن افزایش می دهد. در شوک هموراژیک، فومارات ها به افزایش بقای حیوانات کمک می کنند.
Synthesis
دریافت اسید فوماریک درمقیاس صنعتی با ایزومریزاسیون کاتالیزوری مالئیک اسید در محلول آبی تولید می شود. در روسیه از این فناوری برای سنتز اسید صنعتی استفاده می شود که به دلیل وجود نمک های فلزات سنگین در صنایع غذایی و داروسازی کاربرد ندارد.
فوماریک اسید درجه غذایی بسیار تصفیه شده از اسید مالیک یا تارتاریک ساخته شده است. این روش تولید یک ماده با مشکلات فنی همراه است (نیاز به تصفیه چند مرحله ای پرکار دارد) و گرانتر است. کیفیت اسید فوماریک فنی تا حد زیادی به خلوص اسید مالئیک بستگی دارد که از انیدریدهای مالئیک و فتالیک به دست می‌آید.
برنامه
در صنایع شیمیایی از اسید برای تولید مواد زیر استفاده می شود:
- رزین پلی استر؛
- روغن های خشک کن مصنوعی؛
- روان کننده ها;
در صنایع غذایی (افزودنی E297) از آن به عنوان اسیدی کننده (جایگزین اسید سیتریک و تارتاریک) در تهیه نوشیدنی ها، شیرینی ها و شیرینی ها استفاده می شود. در عین حال، مصرف آن کمتر از مصرف آنالوگ است. مشخصات فنی افزودنی مواد غذایی مطابق با GOST 33269-2015 تنظیم می شود.
پزشکی
در پزشکی از این ترکیب برای اهداف زیر استفاده می شود:
- دی متیل اتر (دی متیل فومارات) - درمان آسیب شناسی پوست (پسوریازیس، گلسنگ)، مولتیپل اسکلروزیس، طاسی، بیماری های گرانولوماتوز. قارچ کش، ضد قارچدرمان؛
- نمک سدیم فوماریک اسید - آماده سازی تزریقی، جایگزین های کریستالوئیدی خون با اثر ضد هیپوکسیک و آنتی اکسیدانی (مورد استفاده برای خونریزی معده دوازدهه، پریتونیت، آسیب های حرارتی شدید، جراحی قلب، سندرم حاد کرونری، هیپوولمی، از دست دادن خون گسترده، مسمومیت).
- مشتقات دیگر - تقویت کننده اشتها، آرام بخش ها، عوامل رادیوپاک، داروهای رینیت.
در میان داروهای گروه دوم، مافوسول، مکیدول، کانفومین و پلی اکسی فومارین بیشترین کاربرد عملی را دارند.
آزمایش‌های بالینی آماده‌سازی اسید فوماریک نیز در حال حاضر برای درمان پاتولوژی‌هایی مانند: در حال انجام است.
- نئوپلاسم های بدخیم؛
- کوره هانتینگتون؛
- HIV;
- مالاریا.
آزمایش بر روی حیوانات نشان داده است که محلول اسید 1٪ که به مدت طولانی با غذا مصرف می شود به طور قابل توجهی فعالیت مواد سرطان زا را کاهش می دهد.
اسید فوماریک اسیدیته معده را کاهش می دهد و بر میکرو فلور دستگاه گوارش تأثیر می گذارد. در روده، محیط کمی اسیدی ایجاد می کند که از رشد باکتری های بیماری زا جلوگیری می کند و شرایط مساعدی را برای رشد باکتری های لاکتو، بیفیدوس و اسیدو ایجاد می کند. با این حال، به دلیل دشواری به دست آوردن اسید بسیار خالص برای اهداف دارویی و در تولید مکمل های غذایی، این ترکیب به ندرت مورد استفاده قرار می گیرد.
کشاورزی
در روستاهادر مزرعه، اسید فوماریک به عنوان یک افزودنی در غذای حیوانات خانگی برای عملکردهای زیر استفاده می شود:
- بهبود متابولیسم در شرایط استرس زا؛
- افزایش قابلیت هضم خوراک، افزایش اشتها؛
- تحریک جذب عضلانی، تسریع استخوان‌سازی و تخم‌سازی در طیور (غیر هورمونی آنابولیک)؛
- افزایش قدرت دفاعی بدن در دوره بیماری های توده ای و واکسیناسیون؛
- عادی کردن فلور روده، پیشگیری از بیماری های قارچی و باکتریایی.
فوماریک اسید باعث تشکیل تسریع ATP می شود و باعث تجمع مواد مغذی و اسید اسکوربیک می شود که یکی از آنتی اکسیدان های اصلی است.
آسیب به سلامت
اسید خالص با کیفیت بالا برای سلامت انسان بی خطر است. مضرات اسید فوماریک عمدتاً به این دلیل است که تولیدکنندگان بی‌وجدان از یک محصول با کیفیت فنی حاوی ناخالصی‌های سمی اسید مالئیک و نمک‌های فلزات سنگین استفاده می‌کنند.
دی متیل فومارات همچنین به عنوان یک بیوسید ارزان برای محافظت از مبلمان و کفش های چرمی در برابر عفونت قارچی در طول حمل و نقل استفاده می شود. با این حال، در این ظرفیت، اسید می تواند واکنش های آلرژیک پوستی شدید ایجاد کند. بنابراین، در فنلاند و بریتانیا، بیش از هزار مصرف کننده در هنگام خرید مبلمان چینی برای آسیب رساندن به سلامتی، غرامت پولی درخواست کردند. از سال 2008، کشورهای اروپایی فروش کفش و مبلمان آغشته به دی متیل فومارات را ممنوع کرده اند.
