آنیلین یک ترکیب آلی حاوی یک هسته معطر و یک گروه آمینه متصل به آن است. گاهی اوقات به آن فنیلامین یا آمینو بنزن نیز می گویند. این مایع روغنی، بی رنگ، اما با بوی مشخص است. بسیار سمی است.
دریافت
آنیلین یک ماده واسطه بسیار مفید است، بنابراین در مقیاس نسبتاً بزرگی تولید می شود. سنتز صنعتی با بنزن شروع می شود. در دمای 60 درجه سانتی گراد با مخلوطی از اسیدهای سولفوریک و نیتریک غلیظ نیترات می شود. در مرحله بعد، نیتروبنزن حاصل با هیدروژن در دمای حدود 250 درجه سانتی گراد با استفاده از کاتالیزور احیا می شود. فشار خون بالا نیز ممکن است اعمال شود.
در آزمایشگاه، احیا را می توان با هیدروژن در زمان انتشار آن انجام داد. برای انجام این کار، در مخلوط واکنش، روی فلزی یا آهن با یک اسید واکنش داده می شود. هیدروژن اتمی حاصل با نیتروبنزن واکنش می دهد.
اگر بنزن با مخلوطی از سدیم آزید و کلرید آلومینیوم واکنش داده شود، می توان آنیلین را در یک مرحله به دست آورد. واکنش ادامه دارد12 ساعت. بازده این واکنش 63% است.
خواص فیزیکی
همانطور که در بالا ذکر شد، آنیلین یک مایع روغنی بی رنگ است. در دمای -5.9 درجه سانتیگراد یخ می زند. در 184.4 درجه سانتی گراد می جوشد. تقریباً به اندازه آب متراکم (1.02 گرم در سانتی متر3). آنیلین در آب محلول است، هرچند کمی. اما به هر نسبتی با حلال‌های آلی مختلف: بنزن، تولوئن، استون، دی اتیل اتر، اتانول و بسیاری دیگر قابل اختلاط است.
خواص شیمیایی
خواص شیمیایی آنیلین کاملاً متنوع است. به عنوان مثال، هر دو خاصیت اسیدی و بازی را نشان می دهد. مورد دوم به این دلیل است که گروه آمینه می تواند یک یون هیدروژن (پروتون) را به خود متصل کند. از این رو نام این فرآیند - پروتوناسیون است. به همین دلیل، آنیلین می تواند با اسیدها تعامل داشته باشد و نمک تشکیل دهد:
C6H5NH۲ + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
خواص اسیدی با این واقعیت توضیح داده می شود که اتم های هیدروژن در گروه آمینه به راحتی جدا شده و با اتم های دیگر جایگزین می شوند. بنابراین، آنیلین می تواند با فلزات قلیایی تعامل داشته باشد. واکنش با پتاسیم بدون کاتالیزور انجام می شود، با سدیم وجود کاتالیزورها ضروری است: مس، نیکل، کبالت یا نمک های این فلزات. این واکنش می تواند با کلسیم نیز همراه باشد، اما در این مورد، حرارت دادن تا 200 درجه سانتیگراد ضروری است.
با هیدروژن و رادیکال ها جایگزین می شود. این زمانی اتفاق می افتد که آنیلین با الکل ها واکنش می دهد. واکنش در صورت لزوم در محیط اسیدی انجام می شودپروتوناسیون گروه آمینه دمای مخلوط واکنش باید در حدود 220 درجه سانتیگراد حفظ شود. گاهی اوقات فشار زیادی اعمال می شود. محصول نهایی حاوی مشتقات آنیلین تک، دی و سه جایگزین است. بنابراین برای به دست آوردن ماده خالص باید از تصفیه مانند تقطیر استفاده کرد.
آلکیلاسیون را می توان با استفاده از آلکیل هالیدها نیز انجام داد. چندین محصول را نیز می توان در اینجا به دست آورد.
آنیلین همچنین می تواند بر روی هسته معطر واکنش نشان دهد. معمولاً اینها واکنشهای جایگزینی الکتروفیل هستند (نیتراسیون، سولفوناسیون، آلکیلاسیون، آسیلاسیون). گروه آمینو هسته بنزن را فعال می کند، بنابراین گروه های جدید در موقعیت پارا قرار می گیرند. هالوژناسیون بسیار آسان است. در این حالت، تمام اتم های هیدروژن در هسته جایگزین می شوند.
همانطور که از معادلات واکنش مشاهده می شود، خواص شیمیایی آنیلین کاملاً متنوع است. همه اینجا فهرست نشده اند.
برنامه
به دلیل خواص فیزیکی و شیمیایی، آنیلین خالص فقط در آزمایشگاه ها به عنوان یک معرف یا حلال آلی استفاده می شود. در صنعت، تمام آنیلین صرف سنتز ترکیبات پیچیده تر و مفیدتر می شود. به عنوان مثال، آنیلین فسفات به عنوان یک بازدارنده (بازدارنده) خوردگی فولاد کربنی استفاده می شود.
سهم زیادی از آنیلین به تولید پلی ایزوسیانات ها می رسد که به نوبه خود پلی یورتان ها از آنها به دست می آید. این یک پلیمر آلی است که در بسیاری از صنایع برای ساخت قالب های انعطاف پذیر استفاده می شود.پوشش های محافظ، لاک ها، درزگیرها.
7% آنیلین به عنوان یک افزودنی برای پلیمرها استفاده می شود. این می تواند آنیلین خالص یا ترکیبات مشتق شده از آن باشد. آنها نقش آغازگر، تثبیت کننده، نرم کننده، عامل دمنده، ولکانیز کننده یا شتاب دهنده پلیمریزاسیون را بازی می کنند. این تنوع به دلیل خواص شیمیایی خاص آنیلین به دست آمده است.
مواد آلی حاوی نیتروژن اغلب در تولید رنگ استفاده می شود. آنیلین نیز از این قاعده مستثنی نیست. بیش از 150 رنگ مختلف به طور مستقیم از آن و حتی بیشتر از مشتقات آن سنتز می شود. مهم ترین آنها عبارتند از آنیلین سیاه، رنگدانه سیاه عمیق، نیگروسین ها، ایندولین ها و رنگ های آزو.
مسمومیت
آنیلین یک ماده سمی است. هنگامی که در خون قرار می گیرد، ترکیباتی را تشکیل می دهد که باعث گرسنگی اکسیژن می شود. همچنین می تواند به صورت بخارات، از طریق پوست یا غشاهای مخاطی وارد بدن شود. علائم مسمومیت با آنیلین ضعف، سرگیجه، سردرد است. با مسمومیت شدیدتر، حالت تهوع، استفراغ و افزایش ضربان قلب رخ می دهد.
این ماده اثر مضری بر سیستم عصبی دارد. در مسمومیت مزمن، از دست دادن حافظه، اختلالات خواب و اختلالات روانی ممکن است رخ دهد.
کمک های اولیه برای مسمومیت، حذف منبع مسمومیت و شستن مصدوم با آب گرم است. این به حل شدن آنیلینی که روی پوست قربانی نشسته است کمک می کند. پادزهرهای خاصی نیز وجود دارد. آنها در موارد شدید به بدن تزریق می شوند.
