هیدروکربن های نفت: اجزاء، ترکیب، ساختار

2024 نویسنده: Angel Austin | [email protected]. آخرین اصلاح شده: 2023-12-17 05:24

هیدروکربن ها مهمترین جزء هر روغن هستند. غلظت هیدروکربن های طبیعی در انواع مختلف نفت یکسان نیست: از 100 (میعانات گازی) تا 30٪. به طور متوسط، هیدروکربن ها 70 درصد از جرم این سوخت را تشکیل می دهند.

هیدروکربن در روغن

حدود ۷۰۰ هیدروکربن با ساختاری خاص در ترکیب روغن ها شناسایی شده است. همه آنها از نظر ترکیب و ساختار متنوع هستند، اما در عین حال اطلاعاتی در مورد ترکیب و ساختار موادی ذخیره می کنند که اساس لیپیدهای باکتری های باستانی، جلبک ها و گیاهان عالی را تشکیل می دهند.

ترکیب هیدروکربنی روغن شامل:

1. پارافین.
2. نفتن ها (سیکلوآلکان ها).
3. هیدروکربن های معطر (آرن).

آلکان ها (هیدروکربن های اشباع آلیفاتیک)

آلکانها مهمترین و به خوبی مطالعه شده هیدروکربن در بین هر روغنی هستند. ترکیب روغن شامل هیدروکربن‌های آلکان است از C₁ تا C₁₀₀. تعداد آنها بین 20 تا 60 درصد است و بستگی به نوع روغن دارد. به عنوان مولکولیکسر جرمی، غلظت آلکان ها در همه انواع کاهش می یابد.

اگر هیدروکربن های حلقوی با ساختارهای مختلف به یک اندازه در نفت رایج هستند، ساختارهای یک ساختار معین معمولاً در بین آلکان ها غالب هستند. علاوه بر این، ساختار، به عنوان یک قاعده، به وزن مولکولی بستگی ندارد. این بدان معنی است که در انواع مختلف روغن سری های همولوگ خاصی از آلکان ها وجود دارد: آلکان هایی با ساختار معمولی، مونو متیل جایگزین شده با موقعیت های مختلف گروه متیل، کمتر - آلکان های جایگزین دی و تری متیل، و همچنین آلکان های تترا متیل آلکان. نوع ایزوپرنوئید آلکان های یک ساختار مشخص تقریباً 90٪ از کل جرم آلکان های نفتی را تشکیل می دهند. این واقعیت امکان مطالعه خوب آلکان ها را در بخش های مختلف روغن، از جمله انواع با جوش بالا، فراهم می کند.

آلکان های کسرهای مختلف

در دماهای 50 تا 150 درجه سانتی گراد، کسر I آزاد می شود که شامل آلکان هایی با تعداد اتم های کربن از 5 تا 11 است. آلکان ها ایزومر دارند:

• پنتان - 3;
• هگزان – 5;
• هپتان – 9;
• اکتان - 18;
• نونان - 35;
• رئیس - 75;
• undecan – 159.

بنابراین، کسر I از نظر تئوری می تواند شامل حدود 300 هیدروکربن باشد. البته همه ایزومرها در روغن وجود ندارند، اما تعداد آنها زیاد است.

شکل کروماتوگرام آلکان های C₅ – C₁₁ از نفت میدان سورگوت را نشان می دهد که در آن هر قله مربوط به یک ماده خاص است..

در دمای 200-430 درجه سانتیگراد، آلکانهای کسر II از ترکیب С₁₂ – С₂₇ جدا می شوند. شکل نشان می دهدکروماتوگرام آلکان های کسر II. کروماتوگرام پیک های آلکان های معمولی و جایگزین شده با منو متیل را نشان می دهد. اعداد نشان دهنده موقعیت جانشین ها هستند.

در دمای >430 درجه سانتیگراد، آلکانهای کسر III ترکیب С₂₈ – С₄₀.

آلکانهای ایزوپرنوئید

آلکان های ایزوپرنوئید شامل هیدروکربن های شاخه دار با تناوب منظم گروه های متیل هستند. به عنوان مثال، 2، 6، 10، 14-tetramethylpentadecane یا 2، 6، 10-trimethylhexadecane. آلکان های ایزوپرنوئید و آلکان های زنجیره مستقیم اکثر مواد اولیه بیولوژیکی نفت را تشکیل می دهند. البته گزینه های بسیار بیشتری برای هیدروکربن های ایزوپرنوئید وجود دارد.

ایزوپرنوئیدها با همسانی و عدم تعادل مشخص می شوند، یعنی روغن های مختلف مجموعه ای از این ترکیبات خاص خود را دارند. همسانی نتیجه تخریب منابع با وزن مولکولی بالاتر است. در آلکان های ایزوپرنوئید، "شکاف" در غلظت هر همولوگ قابل تشخیص است. این نتیجه عدم امکان شکستن زنجیره آنها (تشکیل این همولوگ) در محلی است که جایگزین های متیل قرار دارند. این ویژگی برای تعیین منابع تشکیل ایزوپرنوئید استفاده می شود.

سیکلوآلکان ها (نفتن ها)

نفتن ها هیدروکربن های حلقوی اشباع نفت هستند. در بسیاری از روغن ها، آنها بر سایر کلاس های هیدروکربن ها غالب هستند. محتوای آنها می تواند از 25 تا 75 درصد متفاوت باشد. در همه جناح ها یافت می شود. با سنگین تر شدن کسر، محتوای آنها افزایش می یابد. نفتن ها از نظر کمیت متمایز می شوندچرخه در یک مولکول نفتن ها به دو گروه تک حلقه ای و چند حلقه ای تقسیم می شوند. تک حلقه ای پنج و شش عضوی هستند. حلقه‌های چند حلقه‌ای می‌توانند شامل حلقه‌های پنج و شش عضوی باشند.

فراکسیون های کم جوش حاوی مشتقات آلکیل عمدتاً سیکلوهگزان و سیکلوپنتان هستند و مشتقات متیل در بخش های بنزین غالب هستند.

نفتن‌های چند حلقه‌ای عمدتاً در بخش‌های روغنی یافت می‌شوند که در دمای بالاتر از 300 درجه سانتی‌گراد می‌جوشند و محتوای آنها در بخش‌های 400-550 درجه سانتی‌گراد به 70-80% می‌رسد.

هیدروکربن های معطر (آرن)

آنها به دو گروه تقسیم می شوند:

1. هیدروکربن های آلکیلاروماتیک که فقط حاوی حلقه های آروماتیک و جایگزین های آلکیل هستند. اینها عبارتند از آلکیل بنزن، آلکیل نفتالین، آلکیل فنانترن، آلکیل کریسپ و آلکیل پیسن.
2. هیدروکربن‌هایی با ساختار ترکیبی، حاوی حلقه‌های معطر (غیراشباع) و نفتنیک (محدود کننده). در میان آنها متمایز است:

• هیدروکربن های مونوآروماتیک - ایندان ها، دی، تری و تترانافتنوبنزن ها؛
• هیدروکربن های دیاروماتیک - مونو و دینافتنونافتالین؛
• هیدروکربن با سه یا چند حلقه معطر - نفتنوفنانترن.

اهمیت فنی ترکیب هیدروکربنی روغن

ترکیب مواد به طور قابل توجهی بر کیفیت روغن تأثیر می گذارد.

1. پارافین:

• پارافین های معمولی (بدون شاخه) دارای عدد اکتان پایین و نقطه ریزش بالا هستند. بنابراین، دردر فرآیند پردازش آنها به هیدروکربن های گروه های دیگر تبدیل می شوند.
• ایزوپارافین ها (شاخه ای) دارای عدد اکتان بالا، یعنی خاصیت ضد ضربه بالایی هستند (ایزواکتان یک ترکیب مرجع با عدد اکتان 100 است)، و همچنین نقطه ریزش پایینی در مقایسه با پارافین های معمولی دارد.

2. نفتن ها (سیکلوپارافین ها) همراه با ایزوپارافین ها بر کیفیت سوخت دیزل و روغن های روان کننده اثر مثبت دارند. محتوای بالای آنها در کسر بنزین سنگین منجر به بازده بالا و تعداد اکتان بالای محصولات می شود.

3. هیدروکربن های معطر خواص زیست محیطی سوخت را بدتر می کنند، اما عدد اکتان بالایی دارند. بنابراین، در طی پالایش نفت، گروه‌های دیگر هیدروکربن‌ها به هیدروکربن‌های معطر تبدیل می‌شوند، اما میزان آن‌ها، عمدتاً بنزن، در سوخت کاملاً تنظیم می‌شود.

روشهای مطالعه ترکیب هیدروکربنی روغن

برای اهداف فنی، کافی است ترکیب نفت را با محتوای کلاس های خاصی از هیدروکربن های موجود در آن مشخص کنیم. ترکیب کسری روغن برای انتخاب جهت پالایش نفت مهم است.

برای تعیین ترکیب گروهی روغن از روش های مختلفی استفاده می شود:

• شیمیایی به معنای انجام واکنش (نیتراسیون یا سولفوناسیون) برهمکنش یک معرف با کلاس خاصی از هیدروکربن ها (آلکن ها یا آرن ها) است. با تغییر حجم یا مقدار محصولات واکنش حاصل، محتوای کلاس تعیین شده هیدروکربن ها قضاوت می شود.
• فیزیکو شیمیایی شامل استخراج و جذب است. آرن ها به این ترتیب استخراج می شونددی اکسید گوگرد، آنیلین یا دی متیل سولفات و به دنبال آن جذب این هیدروکربن ها روی سیلیکاژل می شود.
• فیزیکی شامل تعیین خواص نوری است.
• ترکیب - دقیق ترین و رایج ترین. هر دو روش را با هم ترکیب کنید. به عنوان مثال، حذف آرن ها با روش های شیمیایی یا فیزیکوشیمیایی و اندازه گیری خواص فیزیکی روغن قبل و بعد از حذف آنها.

برای اهداف علمی، تعیین دقیق هیدروکربن های موجود یا غالب در نفت بسیار مهم است.

برای شناسایی تک تک مولکول های هیدروکربن ها، کروماتوگرافی گازی مایع با استفاده از ستون های مویرگی و کنترل دما، کروماتوگرافی- طیف سنجی جرمی با پردازش کامپیوتری و ساخت کروماتوگرام برای یون های قطعه مشخصه (فرگماتوگرافی جرمی یا کروماتوگرافی جرمی) استفاده می شود. طیف NMR در هسته ¹³C.

نیز استفاده می شود

طرح‌های مدرن برای تجزیه و تحلیل ترکیب هیدروکربن‌های نفتی شامل جداسازی اولیه به دو یا سه بخش با نقاط جوش متفاوت است. پس از آن، هر یک از فراکسیون ها با استفاده از کروماتوگرافی مایع روی سیلیکاژل به هیدروکربن های اشباع (پارافین نفتنیک) و آروماتیک جدا می شوند. سپس، هیدروکربن های آروماتیک باید با استفاده از کروماتوگرافی مایع با استفاده از اکسید آلومینیوم به تک، دو و پلی آروماتیک جدا شوند.

منابع هیدروکربن

منابع طبیعی هیدروکربن های نفت و گاز، مولکول های زیست آلی ترکیبات مختلف، عمدتاً اجزای لیپیدی آنها هستند. ایمیممکن است:

• لیپیدهای گیاهی بالاتر،
• جلبک،
• فیتوپلانکتون،
• جانور پلانکتون،
• باکتری ها، به ویژه لیپیدهای غشای سلولی.

ترکیبات لیپیدی گیاهان از نظر ترکیب شیمیایی بسیار شبیه به هم هستند، با این حال، تغییرات خاصی در مولکول ها امکان تعیین مشارکت غالب برخی از مواد در تشکیل این روغن را فراهم می کند.

همه لیپیدهای گیاهی به دو دسته تقسیم می شوند:

• ترکیبات متشکل از مولکولهایی با زنجیره مستقیم (یا کمی منشعب)؛
• ترکیبات بر اساس واحدهای ایزوپرنوئید سری آلی سیکلیک و آلیفاتیک.

ترکیباتی وجود دارد که از عناصر متعلق به هر دو طبقه تشکیل شده است، مانند موم. مولکول‌های موم استرهای اسیدهای چرب اشباع یا غیراشباع بالاتر و الکل‌های ایزوپرنوئید حلقوی - استرول‌ها هستند.

نمایندگان معمولی منابع طبیعی لیپیدی هیدروکربن های نفتی ترکیبات زیر هستند:

1. اسیدهای چرب اشباع و غیراشباع از ترکیب C₁₂-C₂₆ و اسیدهای هیدروکسی. اسیدهای چرب از تعداد زوج اتم کربن تشکیل شده اند، زیرا از اجزای C₂-استات سنتز می شوند. آنها بخشی از تری گلیسیرید هستند.
2. موم طبیعی - بر خلاف چربی ها، حاوی گلیسرول نیست، بلکه حاوی الکل های چرب یا استرول های بالاتر است.
3. اسیدهای با شاخه ضعیف دارای جایگزین‌های متیل در انتهای زنجیره مقابل گروه کربوکسیل، به عنوان مثال، ایزو اسیدها و آنتی‌ایزواسیدها.
4. مواد جالب سوبرین و کوتین هستند که شاملقسمت های مختلف گیاهان آنها توسط اسیدهای چرب متصل به پلیمریزه و الکل ها تشکیل می شوند. این ترکیبات در برابر حملات آنزیمی و میکروبی مقاوم هستند که از زنجیره های آلیفاتیک در برابر اکسیداسیون بیولوژیکی محافظت می کند.

هیدروکربن های باقی مانده و تبدیل شده

همه هیدروکربن های نفت به دو گروه تقسیم می شوند:

1. تبدیل - با از دست دادن ویژگی‌های ساختاری مشخصه مولکول‌های ارگانیک اولیه.
2. Relic یا chemofosils - آن دسته از هیدروکربن‌هایی که ویژگی‌های مشخصه ساختار مولکول‌های اصلی را حفظ کرده‌اند، صرف نظر از اینکه این هیدروکربن‌ها در زیست توده اولیه بوده یا بعداً از مواد دیگر تشکیل شده‌اند.

هیدروکربن های باقی مانده ای که نفت را تشکیل می دهند به دو گروه تقسیم می شوند:

• نوع ایزوپرنوئید - ساختار آلی سیکلیک و آلیفاتیک، با حداکثر پنج چرخه در یک مولکول؛
• غیر ایزوپرنوئید - عمدتاً ترکیبات آلیفاتیک دارای زنجیره های n-آلکیل یا کمی شاخه دار هستند.

بقایای ساختار ایزوپرنوئید بسیار بیشتر از موارد غیر ایزوپرنوئید است.

بیش از 500 هیدروکربن روغن باقیمانده شناسایی شده است، و تعداد آنها هر سال در حال افزایش است.