ساده ترین ترکیباتی که در درس های شیمی آلی مورد مطالعه قرار می گیرند، هیدروکربن های اشباع یا پارافین ها هستند که آلکان نیز نامیده می شوند. ترکیب کیفی آنها تنها با اتم های دو عنصر نشان داده می شود: کربن و هیدروژن. مولکول های ترکیبات حاوی تنها یک نوع پیوند شیمیایی هستند - منفرد یا ساده. در مقاله خود به بررسی ساختار و همچنین روش های بدست آوردن و خواص آلکان خواهیم پرداخت.
نمایندگان سریال و اسامی آنها
اولین ترکیب از کلاس پارافین متان است. فرمول مولکولی آن CH4 است، با فرمول کلی مواد مطابقت دارد که به شرح زیر است: C H2 +2. چهار آلکان اول دارای نام های جداگانه ای مانند متان، اتان هستند. با شروع از ترکیب پنجم، نامگذاری با استفاده از اعداد یونانی ساخته شده است. به عنوان مثال، ماده ای با پنج اتم کربن در مولکول C5H12 پنتان نامیده می شود (از کلمه یونانی "penta" - پنج). با توجه به نامگذاری منطقی، آلکان ها،خواص شیمیایی و تولیدی که ما در حال مطالعه آنها هستیم را می توان به شکل مواد - مشتقات متان نشان داد. در مولکول آن، یک یا چند اتم هیدروژن با رادیکال های هیدروکربنی جایگزین می شود. با توجه به نامگذاری سیستماتیک، شما باید طولانی ترین زنجیره اتم های کربن را انتخاب کنید، که از انتهایی که رادیکال ها به آن نزدیک تر هستند شماره گذاری می شوند. سپس تعداد اتم کربن مرتبط با پیوند سیگما به ذره رادیکال تعیین می شود و رادیکال با افزودن نام خود آلکان به آن، به عنوان مثال، 3-متیل بوتان، تصفیه می شود.
تولید آلکان
اصلی ترین و رایج ترین منبع تولید پارافین مواد معدنی هستند: گاز طبیعی و نفت. ردپایی از متان به همراه هیدروژن و نیتروژن را می توان در گاز باتلاق یافت. آلکان های جامد حاوی تعداد زیادی اتم کربن در مولکول در اوزوسریت وجود دارند. این یک موم کوهستانی با طیف وسیعی از خواص منحصر به فرد است که رسوبات آن به عنوان مثال در غرب اوکراین در حال توسعه است. همچنین تعدادی روش مصنوعی برای استخراج هیدروکربن های اشباع به ویژه با واکنش احیا وجود دارد. در صنعت، روشهای مختلفی برای تولید آلکان‌ها با استفاده از واکنش‌های ردوکس قابل تشخیص است، به عنوان مثال، بین هالوآلکیل‌ها و یدید هیدروژن یا آمالگام سدیم. ساده‌تر احیای آلکن‌ها، آلکین‌ها یا آلکادین‌ها با هیدروژن در حضور کاتالیزور نیکل است. محصول واکنش پارافین مربوطه خواهد بود. فرآیند را می توان با معادله زیر بیان کردواکنش ها:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (اتان)
ذوب قلیایی نمکهای کربوکسیلیک اسید
اگر نمک سدیم CH3COONa یا سایر مواد این کلاس را که شامل اتم‌های فلز فعال می‌شود، با هیدروکسید سدیم یا آهک سودا گرم کنید، می‌توانید هیدروکربن‌های اشباع دریافت کنید. واکنش نوع اول بیشتر در آزمایشگاه استفاده می شود، نوع دوم برای تجزیه و تحلیل دقیق ساختار اسید کربوکسیلیک که بخشی از نمک است استفاده می شود. این روش برای بدست آوردن آلکان به شما امکان می دهد تا شکافتن زنجیره کربنی معرف و کاهش تعداد اتم های کربن موجود در آن را مشاهده کنید.
واکنش ورتز
موادی که مشتقات پارافین هستند و در آنها اتم های هیدروژن با ذرات کلر، برم یا ید جایگزین شده اند، می توانند با سدیم فلزی ریز پراکنده شده برهم کنش داشته باشند. معادله واکنش کلی خواهد بود:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal،
این فرآیند در سال 1870 توسط شیمیدان فرانسوی F. Würz کشف شد. بعدها، P. P. Sharygin مکانیسم آن را که منجر به تولید یک آلکان می شود، روشن کرد. معلوم شد که اتم هالوژن ابتدا با یک فلز جایگزین می شود. سپس ماده ارگانوسدیم به دست آمده با یک مولکول هالوآلکان دیگر برهمکنش می کند. این واکنش در فناوری سنتز پارافین های بالاتر کاربرد پیدا کرده است.
خواص هیدروکربن های اشباع
ویژگی فیزیکی هر دسته از ترکیبات آلی تعیین می شودخواصی که به طور طبیعی تغییر می کنند و به ساختار مولکول های مواد بستگی دارند. بنابراین، چهار همولوگ اول آلکان ها، که واکنش های آنها را قبلا در نظر گرفتیم، گاز هستند. پارافین های حاوی 5 تا 14 اتم کربن در فاز مایع وجود دارند، در حالی که آلکان های باقی مانده ترکیبات جامد هستند. مواد گازی و جامد بی بو هستند، پارافین های مایع بوی نفت سفید یا بنزین می دهند. مهمترین خواص شیمیایی مواد شامل اکسیداسیون سخت - احتراق است که در نتیجه مقدار زیادی گرما آزاد می شود:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
به یاد بیاورید که متان جزء اصلی سوخت اصلی - گاز طبیعی است.
واکنش‌های جایگزینی
هالوژناسیون با مکانیسم رادیکال آزاد یکی دیگر از ویژگی های آلکان ها است. این به واکنش های جایگزینی اشاره دارد و منجر به تشکیل ترکیبات - مشتقات هالوژن پارافین ها می شود:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (کلروپنتان).
نیتراسیون برهمکنش آلکان ها با اسید نیترات رقیق در حضور یک کاتالیزور و تحت فشار است که در سال 1889 توسط N. M. Konovalov کشف شد. ترکیبات نیترو پارافین به عنوان مواد اولیه برای تولید سوخت موشک، مواد منفجره و همچنین برای استخراج اسیدهای کربوکسیلیک و آمین ها کاربردهای گسترده ای دارند.
اکسیداسیون اعضای بالاتر از سری همولوگ آلکان ها در حضور کاتالیزور منجر به تولید الکل و کربوکسیلیک می شود.اسیدهای مورد استفاده برای سنتز نرم کننده های مورد استفاده در ساخت پلاستیک و مواد شوینده.
در مقاله خود به بررسی خواص هیدروکربن های اشباع و بررسی نحوه بدست آوردن آنها پرداختیم.
