مفید است که با تعریف آلکان شروع کنیم. اینها هیدروکربن های اشباع یا اشباع، پارافین ها هستند. همچنین می توان گفت که اینها کربن هایی هستند که در آنها اتصال اتم های C از طریق پیوندهای ساده انجام می شود. فرمول کلی این است: CnH2n+ 2.
مشخص است که نسبت تعداد اتم های H و C در مولکول های آنها در مقایسه با کلاس های دیگر حداکثر است. با توجه به اینکه تمام ظرفیت ها توسط C یا H اشغال شده است، خواص شیمیایی آلکان ها به اندازه کافی واضح بیان نشده است، بنابراین نام دوم آنها عبارت هیدروکربن های اشباع یا اشباع است.
همچنین یک نام قدیمی وجود دارد که بی اثر بودن نسبی شیمیایی آنها را به بهترین نحو نشان می دهد - پارافین، که در ترجمه به معنای "بدون میل ترکیبی" است.
بنابراین، موضوع گفتگوی امروز ما: "آلکانها: سری همولوگ، نامگذاری، ساختار، ایزومریسم." اطلاعات مربوط به خواص فیزیکی آنها نیز ارائه خواهد شد.
آلکانها: ساختار، نامگذاری
در آنها، اتم های C در حالتی مانند هیبریداسیون sp3 قرار دارند. مربوط بهیک مولکول آلکان را می توان به عنوان مجموعه ای از ساختارهای چهار وجهی C نشان داد که نه تنها به یکدیگر، بلکه به H.
نیز مرتبط هستند.
پیوندهای s قوی و با قطبیت بسیار پایین بین اتم های C و H وجود دارد. از طرف دیگر اتم ها همیشه حول پیوندهای ساده می چرخند و به همین دلیل است که مولکول های آلکان اشکال مختلفی به خود می گیرند و طول پیوند و زاویه بین آنها مقادیر ثابتی است. اشکالی که به دلیل چرخش مولکول به دور پیوندهای σ به یکدیگر تبدیل می شوند، ترکیبات آن نامیده می شوند.
در فرآیند جدا شدن اتم H از مولکول مورد نظر، ذرات 1 ظرفیتی تشکیل می شوند که رادیکال های هیدروکربنی نامیده می شوند. آنها در نتیجه ترکیبات نه تنها مواد آلی، بلکه غیر آلی نیز ظاهر می شوند. اگر 2 اتم هیدروژن را از یک مولکول هیدروکربن اشباع کم کنید، رادیکال های 2 ظرفیتی به دست می آید.
بنابراین، نامگذاری آلکان ها می تواند:
- رادیال (نسخه قدیمی)؛
- جایگزین (بین المللی، سیستماتیک). توسط IUPAC پیشنهاد شد.
ویژگی های نامگذاری شعاعی
در مورد اول، نامگذاری آلکان ها با موارد زیر مشخص می شود:
- در نظر گرفتن هیدروکربن ها به عنوان مشتقات متان، که در آن 1 یا بیشتر اتم H با رادیکال ها جایگزین می شود.
- درجه راحتی بالا در مورد اتصالات نه چندان پیچیده.
ویژگی های نامگذاری جایگزین
نامگذاری جایگزینی آلکانها داردویژگی های زیر:
- اساس این نام 1 زنجیره کربنی است، بقیه قطعات مولکولی به عنوان جایگزین در نظر گرفته می شوند.
- اگر چندین رادیکال یکسان وجود داشته باشد، یک عدد قبل از نام آنها نشان داده می شود (به طور دقیق در کلمات)، و اعداد رادیکال با کاما از هم جدا می شوند.
شیمی: نامگذاری آلکان
برای راحتی، اطلاعات در قالب یک جدول ارائه شده است.
| نام ماده | نام اصلی (ریشه) | فرمول مولکولی | نام جایگزین کربن | فرمول جایگزین کربن |
| متان | Met- | CH₄ | متیل | CH₃ |
| اتان | T- | C₂H₆ | اتیل | C₂H₅ |
| پروپان | برپایی- | C₃H₈ | دریل | C₃H₇ |
| بوتان | اما- | C4H10 | بوتیل | C4H₉ |
| پنتان | پنت- | C₅H12 | Pentyl | C₅H11 |
| هگزان | Hex- | C₆H14 | Gexyl | C₆H13 |
| هپتان | Hept- | C₇H16 | هپتیل | C₇H15 |
| اکتان | اکتبر- | C₈H18 | اکتیل | C₈H17 |
| Nonan | غیر- | C₉H20 | Nonil | C₉H1₉ |
| رییس | دسامبر- | C10H22 | دهک | C10H21 |
نامگذاری آلکانها در بالا شامل نام‌هایی است که در طول تاریخ ایجاد شده‌اند (4 عضو اول سری هیدروکربن‌های اشباع).
نام آلکان های تا شده با 5 یا بیشتر اتم C از اعداد یونانی گرفته شده است که تعداد معین اتم های C را نشان می دهد. بنابراین پسوند -an نشان می دهد که این ماده از یک سری ترکیبات اشباع شده است.
هنگام نامگذاری آلکان های بازشده، زنجیره ای که بیشترین تعداد اتم C را در خود دارد به عنوان زنجیره اصلی انتخاب می شود و به گونه ای شماره گذاری می شود که جانشین ها با کمترین تعداد باشند. در مورد دو یا چند زنجیره با طول یکسان، زنجیره اصلی زنجیره ای است که دارای بیشترین تعداد جایگزین است.
ایزومری آلکان
متان CH4 به عنوان جد هیدروکربنی سری آنها عمل می کند. با هر نماینده بعدی سری متان، تفاوتی با قبلی در گروه متیلن - CH2 وجود دارد. این الگوقابل ردیابی در سراسر سری آلکان.
دانشمند آلمانی شیل پیشنهادی را ارائه کرد که این مجموعه را همسانی نامید. ترجمه از یونانی به معنای "مشابه، مشابه" است.
بنابراین، یک سری همولوگ مجموعه‌ای از ترکیبات آلی مرتبط هستند که ساختار یکسانی با خواص شیمیایی مشابه دارند. همولوگ ها اعضای یک سری معین هستند. تفاوت همولوگ گروه متیلن است که در آن 2 همولوگ مجاور با هم تفاوت دارند.
همانطور که قبلا ذکر شد، ترکیب هر هیدروکربن اشباع شده را می توان با استفاده از فرمول کلی CnH2n + 2 بیان کرد. بنابراین، عضو بعدی سری همولوگ بعد از متان اتان - C2H6 است. برای استنباط ساختار آن از متان، لازم است 1 اتم H با CH3 جایگزین شود (شکل زیر).
ساختار هر همولوگ متوالی را می توان به همین ترتیب از همولوگ قبلی استخراج کرد. در نتیجه، پروپان از اتان تشکیل می شود - C3H8.
ایزومرها چیست؟
اینها موادی هستند که ترکیب مولکولی کمی و کیفی یکسان دارند (فرمول مولکولی یکسان)، اما ساختار شیمیایی متفاوتی دارند و همچنین دارای خواص شیمیایی متفاوتی هستند.
هیدروکربن های فوق در پارامترهایی مانند نقطه جوش متفاوت هستند: -0.5 درجه - بوتان، -10 درجه - ایزوبوتان. از این نوع ایزومریسم به عنوان ایزومر اسکلت کربنی یاد می شود که از نوع ساختاری است.
تعداد ایزومرهای ساختاری با افزایش تعداد اتم های کربن به سرعت رشد می کند. بنابراین، C10H22 به 75 ایزومر (بدون احتسابفضایی)، و برای C15H32 4347 ایزومر قبلا شناخته شده است، برای C20H42 - 366 319.
بنابراین، قبلاً مشخص شده است که آلکان ها، سری های همولوگ، ایزومریسم، نامگذاری چیست. اکنون زمان آن است که به قراردادهای نامگذاری IUPAC برویم.
نامگذاری IUPAC: قوانین نامگذاری
در ابتدا لازم است در ساختار هیدروکربنی زنجیره کربنی که طولانی ترین و حاوی حداکثر تعداد جانشین است، پیدا شود. سپس باید اتم‌های C زنجیره را از انتهایی که جانشین به آن نزدیک‌تر است، شماره‌گذاری کنید.
ثانیاً، پایه نام یک هیدروکربن اشباع با زنجیره مستقیم است که با تعداد اتم های C با اصلی ترین زنجیره مطابقت دارد.
ثالثاً، لازم است قبل از پایه، تعداد لوكانت هایی كه جانشین ها در نزدیكی آنها قرار دارند، مشخص شود. پس از آنها نام جانشین ها با خط فاصله وجود دارد.
چهارم، اگر جانشین‌های یکسانی در اتم‌های C مختلف وجود داشته باشد، مکان‌ها با هم ترکیب می‌شوند و یک پیشوند ضرب قبل از نام ظاهر می‌شود: di - برای دو جایگزین یکسان، سه - برای سه، تترا - چهار، پنتا - برای پنج و غیره. اعداد باید با کاما از یکدیگر و با خط فاصله از کلمات جدا شوند.
اگر یک اتم C یکسان حاوی دو جانشین همزمان باشد، لوکانت نیز دو بار نوشته می شود.
طبق این قوانین، نامگذاری بین المللی آلکان ها تشکیل می شود.
پیش بینی های نیومن
این دانشمند آمریکاییپیشنهاد شده برای نمایش گرافیکی ترکیبات فرمول های طرح ریزی ویژه - پیش بینی های نیومن. آنها با فرم های A و B مطابقت دارند و در شکل زیر نشان داده شده اند.
در مورد اول، این یک ترکیب A-shielded است و در مورد دوم، B-inhibited است. در موقعیت A، اتم های H در حداقل فاصله از یکدیگر قرار دارند. این شکل با بیشترین مقدار انرژی مطابقت دارد، زیرا دافعه بین آنها بزرگترین است. این یک حالت انرژی نامطلوب است، در نتیجه مولکول تمایل دارد آن را ترک کند و به موقعیت پایدارتر B حرکت کند. در اینجا، اتم های H تا حد امکان از هم دور هستند. بنابراین، اختلاف انرژی بین این موقعیت ها 12 کیلوژول بر مول است، به همین دلیل چرخش آزاد حول محور در مولکول اتان، که گروه های متیل را به هم متصل می کند، ناهموار است. مولکول پس از قرار گرفتن در یک موقعیت مطلوب انرژی، در آنجا باقی می ماند، به عبارت دیگر، "آهسته می شود". به همین دلیل به آن مهار شده می گویند. نتیجه - 10 هزار مولکول اتان در دمای اتاق به شکل مانعی از ترکیب هستند. فقط یکی شکل متفاوتی دارد - مبهم است.
دستیابی به هیدروکربن های اشباع
قبلاً از مقاله مشخص شده است که اینها آلکان هستند (ساختار و نامگذاری آنها قبلاً به تفصیل توضیح داده شده است). در نظر گرفتن نحوه به دست آوردن آنها مفید خواهد بود. آنها از منابع طبیعی مانند نفت، گاز طبیعی، گاز همراه و زغال سنگ ساطع می شوند. از روش های مصنوعی نیز استفاده می شود. به عنوان مثال، H2 2H2:
- فرایند هیدروژنه شدن هیدروکربن های غیراشباع:CnH2n (آلکن ها)→ CnH2n+2 (آلکان ها)← CnH2n-2 (آلکین ها).
- از مخلوطی از مونوکسید C و H - گاز سنتز: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
- از اسیدهای کربوکسیلیک (نمکهای آنها): الکترولیز در آند، در کاتد:
- الکترولیز Kolbe: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH؛
- واکنش دوماس (آلیاژ قلیایی): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.
- ترک خوردگی روغن: CnH2n+2 (450-700 درجه)→ CmH2m+2+Cn-mH2(n-m).
- گازسازی سوخت (جامد): C+2H2→CH4.
- سنتز آلکان های پیچیده (مشتقات هالوژن) که اتم های C کمتری دارند: 2CH3Cl (کلرومتان) +2Na →CH3- CH3 (اتان) +2NaCl.
- تجزیه آب متانیدها (کاربیدهای فلزات): Al4C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4↑.
خواص فیزیکی هیدروکربن های اشباع
برای راحتی، داده ها در یک جدول گروه بندی می شوند.
| فرمول | آلکان | نقطه ذوب در °С | نقطه جوش در °С | دانسیته، گرم در میلی لیتر |
| CH₄ | متان | -183 | -162 | 0، 415 در t=-165°С |
| C₂H₆ | اتان | -183 | -88 | 0, 561 در t=-100°C |
| C₃H₈ | پروپان | -188 | -42 | 0, 583 در T=-45°C |
| n-C4H10 | n-بوتان | -139 | -0، 5 | 0, 579 در t=0°C |
| 2-متیل پروپان | - 160 | - 12 | 0, 557 در T=-25°C | |
| 2، 2-دی متیل پروپان | - 16 | 9، 5 | 0, 613 | |
| n-C5H12 | n-پنتان | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-متیل بوتان | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H14 | n-هگزان | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-متیل پنتان | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H16 | n-هپتان | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H18 | n-اکتان | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-methylbutane | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-Trimethyl-pentane | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H20 | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C10H22 | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C11H24 | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C12H2₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C13H28 | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C14H3₀ | n-تترادکان | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C15H32 | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C16H3₄ | n-هگزادکان | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C20H42 | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃0H62 | n-Triacontan | 66 |
235 در 1 میلی متر جیوه st |
0, 779 |
| n-C40H8₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 در 3 میلی متر جیوه خیابان |
|
| n-C50H102 | n-Pentacontan | 92 |
420 در 15mmHg خیابان |
|
| n-C₆0H122 | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C7₀H14₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C100H202 | n-هکتان | 115 |
نتیجه گیری
مقاله مفهومی مانند آلکان ها (ساختار، نامگذاری، ایزومریسم، سری های همولوگ و غیره) را در نظر گرفت. کمی در مورد ویژگی های نامگذاری شعاعی و جایگزینی گفته شده است. روشهای بدست آوردن آلکانها شرح داده شده است.
علاوه بر این، کل نامگذاری آلکان ها به طور مفصل در مقاله ذکر شده است (آزمایش می تواند به جذب اطلاعات دریافتی کمک کند).
