واکنش برتلوت. واکنش های اسمی در شیمی آلی

فهرست مطالب:

واکنش برتلوت. واکنش های اسمی در شیمی آلی
واکنش برتلوت. واکنش های اسمی در شیمی آلی
Anonim

شیمی آلی یک زمینه بزرگ برای تحقیق و آزمایش است. تعداد واکنش ها و راه های به دست آوردن یک ماده ممکن است گاهی تخیل را شگفت زده کند. جای تعجب نیست که در میان این هرج و مرج، مهمترین آنها با نام دانشمندانی که این کشف را انجام داده اند مشخص شده است. بنابراین، در شیمی بسیاری از واکنش های به اصطلاح اسمی وجود دارد - به نام محققان آنها. آنها مورد بحث قرار خواهند گرفت.

تاریخچه سنتز آلی

پیش از این، مدتها پیش، اعتقاد بر این بود که تمام شیمی به دو بخش تقسیم می شود - "زنده" و "غیر زنده". اکنون این طبقه بندی تقریباً با تقسیم به آلی و معدنی مطابقت دارد، اما سپس اعتقاد بر این بود که ترکیبات شیمی "زنده" را نمی توان در آزمایشگاه به دست آورد، بلکه فقط می تواند از مواد طبیعی که در آنها موجود است جدا شود. این در مورد نیروی زنده اسرارآمیز است که به روشی خاص همه فرآیندهای شیمی "زنده" را تنظیم می کند.

این باورها توسط فردریش وولر در سال 1824 رد شد، زیرا اوره شیمی "زنده" را از آمونیاک "غیر زنده" و دی اکسید کربن به دست آورد. واکنش در اوج انجام شددما و فشار، اما بدون مشارکت هیچ "نیروهای زنده". بعدها، آدولف کولب، شاگرد وهلر، اسید تری کلرواستیک را سنتز کرد. این یک زنجیره طولانی از واکنش ها بود، اما در همان ابتدا فقط زغال سنگ وجود داشت. و از تری کلرواستیک اسید، اسید استیک گرفت.

واکنش های Berthelot

مارسلین برتلو
مارسلین برتلو

شواهد قبلی قوی بود، اما هنوز خیلی کم بود. و در اینجا مارسلین برتلو شیمیدان فرانسوی وارد بازی شد. او متان - اساس تمام مواد آلی - را با استفاده از سولفید هیدروژن و دی سولفید کربن سنتز کرد. با عبور این گازها از روی کاتالیزور مسی، ترکیب مورد نظر به دست آمد. آزمایش بعدی برتلو واکنش به دست آوردن اسید فرمیک از قلیایی سدیم و مونوکسید کربن است. سپس آنها استیلن را سنتز کردند - برتلو از الکترولیز هیدروژن بر روی الکترودهای کربن، وهلر کاربید هیدرولیز شده استفاده کرد.

علاوه بر این دو هیدروکربن (متان و استیلن)، برتلو هیدروکربن‌های پیچیده‌تری نیز به دست آورد - بنزن، اتیلن و مشتقات آنها. از اتیلن و آب، اتیل الکل در حضور اسید سولفوریک به دست آمد - این واکنش Berthelot به عنوان رد دیگری از "نیروی حیات" بود که باید در تشکیل همان الکل اتیلیک در طول تخمیر نقش داشته باشد، روش قبلی به دست آوردن.

همه همان Berthelot موفق شد چربی های طبیعی را از گلیسرول و اسیدهای چرب دریافت کند. همه این واکنش ها در کنار هم در نهایت ایده "نیروی بی جان" را رد کردند و بدین ترتیب آغاز شیمی سنتز آلی - مطالعه روش های به دست آوردن مواد آلی مختلف آغاز شد.اتصالات.

واکنش های آزمایشگاهی

محبوب ترین واکنش، یکی از معدود واکنش هایی که برای دیگران به جز شیمیدانان شناخته شده است، تست تولن یا واکنش آینه نقره ای است. این شامل اکسیداسیون آلدئید، اسید فرمیک (و تعدادی از ترکیبات کمتر محبوب دیگر) و احیای همزمان نقره است که به شکل یک لایه براق پیوسته - همان آینه - بر روی یک سطح صاف رسوب می کند.

واکنش آینه نقره ای
واکنش آینه نقره ای

یکی دیگر از واکنش های نامی شناخته شده در شیمی آلی، واکنش کوچروف است - هیدراتاسیون آلکین ها با کمک نمک های جیوه در یک محیط اسیدی. در نتیجه، ابتدا انول تشکیل می شود - یک الکل غیر اشباع، که سپس به یک ترکیب کربونیل (آلدئید یا کتون) بازآرایی می شود.

واکنش دیلز-آلدر نیز جالب توجه است. توضیح آن با کلمات بسیار دشوار و بسیار ساده است - در یک تصویر.

واکنش توسکا دیلز
واکنش توسکا دیلز

اول، یک دی ان مزدوج وارد واکنش می شود (چنین دینی دارای پیوندهای مضاعف از طریق یکی است)، و ثانیاً، یک دی انوفیل که دارای پیوند دوگانه است، و نه ساده، بلکه با چگالی الکترونی کاهش یافته - بنابراین، دی انوفیل در کنار پیوند چندگانه، یک گروه الکترون‌کشنده (کربونیل، کربوکسیل یا برخی دیگر) است که این چگالی را روی خود می‌کشد. سپس دین به پیوند چندگانه دی انوفیل متصل می شود و یک حلقه شش عضوی تشکیل می دهد.

سنتز صنعتی

یکی از واکنش های برجسته، به ویژه برای علم روسیه، سنتز بوتادین است - پایه ای برای تولید لاستیک مصنوعی.به آن واکنش لبدف می گویند. اتیل الکل روی یک کاتالیزور پیچیده - اکسید آلومینیوم، اکسید روی و دمای 400-500 oC عبور داده می شود. این فرآیند در یک مرحله انجام می شود و این سودمند است. به لطف او بود که اتحاد جماهیر شوروی در سال 1926 مواد خام لازم برای تولید یکی از مهمترین پلیمرهای صنعتی - لاستیک مصنوعی، یعنی لاستیک را دریافت کرد.

واکنش لبدف طی مراحل
واکنش لبدف طی مراحل

فرایند فیشر-تروپش نیز از اهمیت بالایی برخوردار است. این شامل بدست آوردن هیدروکربن های مایع مختلف از گاز سنتز (مخلوطی از مونوکسید کربن و هیدروژن) با کاتالیزورهای آهن یا کبالت است. از محصولات سنتز، می توان سوخت - بنزین یا گازوئیل (جهت اصلی استفاده از فرآیند) را ساخت. همچنین، ترکیب محصولات سنتز را می توان با انتخاب کاتالیزورهای خاص تغییر داد: فرآیند را می توان به سمت تولید متان، هیدروکربن های زنجیره ای شاخه دار، پارافین های بالاتر، متانول و غیره هدایت کرد.

خوانش های مختلف

اغلب در ادبیات علمی در زبان های مختلف، نام واکنش یکسان ممکن است متفاوت باشد. به عنوان مثال، واکنش اکسیداسیون خفیف آلکن ها به الکل های دی هیدریک - گلیکول ها - در کل ادبیات روسی زبان به نام واکنش واگنر، در بقیه جهان بی نام باقی مانده است.

همچنین واکنشی وجود دارد که در آن نمک های نقره اسیدهای کربوکسیلیک با هالوژن ها واکنش داده و هیدروکربن های هالوژنه را تشکیل می دهند. در طی واکنش، گروه کربوکسیل خارج می شود، بنابراین زنجیره هیدروکربنی هالوژنه حاوی یک اتم کربن کمتر است. ما معمولا به آن واکنش می گوییم.بورودین - هوندیسکر، اما در ادبیات علمی آلمانی و انگلیسی، معمولاً به عنوان واکنش هوندیسکر شناخته می شود.

در واقع، واکنش به نام Berthelot کجاست؟

در شیمی آلی به زبان روسی، هیچ واکنش اسمی کاملاً متعلق به Berthelot وجود ندارد. تولید بنزن از طریق تریمریزاسیون استیلن در 600 oC واکنش Zelinsky یا Berthelot-Zelinsky است. واکنش Berthelot-Zelinsky را نباید با واکنش Zelinsky-Kazansky اشتباه گرفت: در هر دو مورد، بنزن فقط در مورد اول - از استیلن و در دوم - از سیکلوهگزان به دست می آید. با این حال، روشی به نام Berthelot وجود دارد که برای تشخیص آمونیاک استفاده می شود. معرف Berthelot درگیر در این واکنش - محلولی از فنل با هیپوکلریت سدیم در یک محیط قلیایی - با آمونیاک واکنش داده و ایندوفنول آبی را تشکیل می دهد.

مکانیسم روش برتلو
مکانیسم روش برتلو

این روش به طور گسترده در شیمی تجزیه استفاده می شود (به ویژه برای تشخیص فنل در ادرار یا تشخیص خود اوره که به آمونیاک و دی اکسید کربن تجزیه می شود).

توصیه شده: