با توسعه مطالعه شیمی آلی، یک کلاس جداگانه در میان گروه بزرگی از هیدروکربن ها - "آلکین ها" متمایز شد. این ترکیبات را معمولاً هیدروکربن های غیراشباع می نامند که در ساختار خود یک یا چند پیوند سه گانه (اسامی دیگر کربن- کربن یا استیلن سه گانه) دارند که آنها را از آلکن ها (ترکیبات دارای پیوند دوگانه) متمایز می کند.
در منابع مختلف، شما همچنین می توانید یک نام مشترک منطقی برای آلکین ها - هیدروکربن های استیلنیک، و همان نام برای "باقیمانده" آنها - رادیکال های استیلن پیدا کنید. آلکین ها با فرمول ساختاری و نام های مختلف در جدول زیر ارائه شده اند.
| فرمولهای ساختاری | نامگذاری | |
| IUPAC بین المللی | منطقی | |
| HC ≡ CH | اتین، استیلن | استیلن |
| H3C ‒ C ≡ CH | پروپین | متیل استیلن |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | اتیل استیلن |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | دی متیل استیلن |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | متیل اتیل استیلن |
نامگذاری بین المللی و عقلانی
آلکین‌ها در شیمی، بر اساس نامگذاری IUPAC (آوگان‌نویسی از انگلیسی. اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی)، با تغییر پسوند "-an" به پسوند "-in" نامگذاری می‌شوند. آلکان مرتبط، به عنوان مثال اتان → اتین (مثال 1).
اما می توانید از نام های منطقی نیز استفاده کنید، به عنوان مثال: اتین → استیلن، پروپین → متیل استیلن (مثال 2)، یعنی نام رادیکال واقع در نزدیکی پیوند سه گانه را به نام نماینده کوچکتر بچسبانید. سری همولوگ.
باید به خاطر داشت که هنگام تعیین نام مواد پیچیده که هر دو پیوند دوتایی و سه گانه وجود دارد، شماره گذاری باید به گونه ای باشد که کوچکترین اعداد را بدست آورند. اگر بین ابتدای شماره گذاری انتخابی وجود داشته باشد، با پیوندهای دوگانه شروع می شوند، به عنوان مثال: pentene-1، -in-4 (مثال 3).
یک مورد خاص از این قانون، پیوندهای دوگانه و سه گانه است که از انتهای زنجیره فاصله دارند، به عنوان مثال، در مولکول هگزادین-1، 3، -در-5 (مثال 4). در اینجا باید به خاطر داشت که شماره گذاری زنجیره ای با یک پیوند دوگانه آغاز می شود.
برای آلکین های با زنجیره بلند (بیش از С5-С6) استفاده از آن توصیه می شودنامگذاری بین المللی IUPAC.
ساختار یک مولکول با پیوند سه گانه
متداول ترین نمونه از ساختار یک مولکول هیدروکربن استیلن برای اتین ارائه شده است که ساختار آن را می توان در جدول آلکین ها مشاهده کرد. برای سهولت درک، ترسیم مفصلی از برهمکنش اتم های کربن در یک مولکول استیلن در زیر ارائه خواهد شد.
فرمول کلی یک آلکین C2H2 است. بنابراین، در فرآیند ایجاد پیوند سه گانه 2 اتم کربن درگیر است. از آنجایی که کربن در ترکیبات آلی چهار ظرفیتی - حالت برانگیخته اتم - است، 4 الکترون جفت نشده در اوربیتال بیرونی وجود دارد - 2s و 2p3 (شکل 1a). در فرآیند ایجاد پیوند، یک ابر ترکیبی از ابرهای الکترونی اوربیتال s و یک p تشکیل می شود که به آن ابر هیبریدی sp-هیبرید می گویند (شکل 1b). ابرهای هیبریدی در هر دو اتم کربن به شدت در امتداد یک محور جهت گیری می کنند که باعث آرایش خطی آنها (در زاویه 180 درجه) نسبت به یکدیگر با قطعات کوچکتر به سمت بیرون می شود (شکل 2). الکترون‌ها در بیشتر قسمت‌های ابر، وقتی به هم متصل می‌شوند، یک جفت الکترون را تشکیل می‌دهند و یک پیوند σ ایجاد می‌کنند (پیوند سیگما، شکل 1c).
الکترون جفت نشده، واقع در قسمت کوچکتر، همان الکترون را به اتم هیدروژن متصل می کند (شکل 2). 2 الکترون جفت نشده باقیمانده در اوربیتال p بیرونی یک اتم با 2 الکترون مشابه دیگر اتم دوم برهم کنش دارند. در این حالت، هر جفت از دو اوربیتال p مطابق با اصل پیوند π (پی-پیوند، شکل 1d) همپوشانی دارند و نسبت به آن جهت می‌شوند.دیگری در زاویه 90 درجه. پس از تمام فعل و انفعالات، ابر کلی شکل استوانه ای به خود می گیرد (شکل 3).
خواص فیزیکی آلکین ها
هیدروکربن های استیلن از نظر ماهیت بسیار شبیه به آلکان ها و آلکن ها هستند. در طبیعت، آنها عملاً به جز اتین رخ نمی دهند، بنابراین به طور مصنوعی به دست می آیند. آلکین های پایین تر (تا C17) گازها و مایعات بی رنگ هستند. اینها مواد کم قطبی هستند که در نتیجه در آب و سایر حلالهای قطبی ضعیف حل می شوند. با این حال، آنها به خوبی در مواد آلی ساده مانند اتر، نفتا یا بنزن حل می شوند و این توانایی با افزایش فشار هنگام فشرده سازی گاز بهبود می یابد. بالاترین نمایندگان این کلاس (C17 و بالاتر) مواد کریستالی هستند.
درباره خواص استیلن بیشتر بخوانید
از آنجایی که استیلن پرمصرف ترین و پرمصرف ترین است، خواص فیزیکی آلکین به خوبی شناخته شده است. این گاز بی رنگ با خلوص شیمیایی مطلق و بی بو است. اتین فنی به دلیل وجود آمونیاک NH3، سولفید هیدروژن H2S و هیدروژن فلوراید HF بوی تند دارد. این گاز مایع یا گازی به شدت انفجاری است و حتی در اثر تخلیه ساکن انگشتان به راحتی مشتعل می شود. همچنین آلکین به دلیل خواص فیزیکی که با اکسیژن مخلوط می شود دمای احتراق 3150 درجه سانتی گراد می دهد که امکان استفاده از استیلن را به عنوان گاز قابل احتراق خوب در جوشکاری و برش فلزات فراهم می کند. استیلن سمی است، بنابراین هنگام کار با این گاز باید بسیار مراقب باشید.
استیلن به بهترین وجه در استون حل می شود، به ویژه در حالت مایع، بنابراین، هنگامی که در حالت مایع ذخیره می شود، از سیلندرهای مخصوصی استفاده می شود که با یک جرم متخلخل با استون توزیع یکنواخت تحت فشار تا 25 مگاپاسکال پر شده است.
و هنگام استفاده در حالت گازی، گاز از طریق خطوط لوله ویژه با هدایت اسناد نظارتی و فنی و GOST 5457-75 "استیلن حل شده و گازی فنی" آزاد می شود. مشخصات، که فرمول آلکین و تمام مراحل تأیید و ذخیره‌سازی هیدروکربن‌های گازی و مایع فوق را توضیح می‌دهد.
تولید استیلن
یکی از روش ها اکسیداسیون حرارتی جزئی متان CH4 با اکسیژن در دمای ۱۵۰۰ درجه سانتی گراد است. به این فرآیند ترک خوردگی اکسیداتیو حرارتی نیز گفته می شود. یک فرآیند عملا مشابه در طی اکسیداسیون متان در قوس الکتریکی در دمای بالای 1500 درجه سانتیگراد با خنک شدن سریع گازهای تکامل یافته رخ می دهد، زیرا به دلیل خواص فیزیکی آلکین، استیلن در مخلوطی با متان واکنش نداده می تواند باعث انفجار شود. همچنین، این محصول را می توان با واکنش کاربید کلسیم CaC2 و آب در دمای 2000 درجه سانتی گراد به دست آورد.
برنامه
در میان همولوگ ها، همانطور که در بالا توضیح داده شد، تنها استیلن مورد استفاده در مقیاس بزرگ و دائمی قرار گرفته است و از نظر تاریخی توسعه یافته است که نام منطقی در تولید استفاده می شود.
به دلیل فیزیکی و شیمیایی آنخواص و روش نسبتا ارزان برای به دست آوردن این هیدروکربن در تولید انواع حلال های آلی، لاستیک های مصنوعی و پلیمرها استفاده می شود.
