مالئیک اسید اولین بار تقریباً 200 سال پیش کشف شد. با تقطیر اسید مالیک سنتز شد. در آینده، کاربرد خود را در زمینه شیمیایی پیدا کرد، و این ارزش صحبت در مورد جزئیات را دارد. با این حال، ابتدا در مورد خواص و سایر ویژگی های آن صحبت خواهیم کرد.
ویژگی های عمومی
فرمول اسید مالئیک به این صورت است: HOOC-CH=CH-COOH (یا H4C4O 4 ). این ماده یک ترکیب آلی با دو پایه است. بر اساس نامگذاری IUPAC، آن را به درستی سیس-بوتندیوئیک اسید می نامند.
ویژگی های این ماده را می توان در لیست زیر شناسایی کرد:
جرم مولی 116.07 گرم در مول است.
چگالی 1.59 گرم بر سانتی متر³ است.
· دمای ذوب و تجزیه به 135 درجه سانتیگراد می رسد. فلاش در 127 درجه سانتیگراد رخ می دهد.
· شاخص حلالیت در آب 78.8 گرم در لیتر است. این فرآیند در دمای 25 درجه سانتیگراد بهترین عملکرد را دارد.
این ماده یک ایزومر ترانس دارد و آن رامعروف به اسید فوماریک مولکول های آن نسبت به مالئیک پایدارتر هستند. از این رو تفاوت در دمای احتراق که 22.7 کیلوژول بر مول است.
و اسید فوماریک، بر خلاف اسید مالئیک، بسیار ضعیف در آب حل می شود. فقط 6.3 گرم در لیتر. این به دلیل این واقعیت است که پیوند هیدروژنی در مولکول های مالئیک تشکیل می شود.
دریافت ماده
مالئیک اسید از هیدرولیز انیدرید C4H2O۳ تولید می شود. این یک ترکیب آلی است که در حالت خالص قوام جامد دارد. این ماده معمولاً بی رنگ یا سفید است.
Anhydride خواص شیمیایی بسیار متنوعی دارد، زیرا واکنش پذیری بسیار بالایی دارد و دو گروه عملکردی دارد. اسید مالئیک به دلیل برهمکنش آن با آب تشکیل می شود. اما اگر آن را با الکل ها ترکیب کنید، استرهای ناقص دریافت می کنید.
خود انیدرید قبلاً توسط اکسیداسیون بنزن یا سایر ترکیبات معطر سنتز شده بود. اکنون این روش به ندرت مورد استفاده قرار می گیرد. به دلیل افزایش قیمت بنزن و تاثیر این ماده بر محیط زیست، n-بوتان، هیدروکربنی از کلاس آلکان، جایگزین آن شد.
ورود به واکنش ها
شایان ذکر است که اسید مالئیک در واقع می تواند به اسید مالیک تبدیل شود. این از طریق هیدراتاسیون به دست می آید - افزودن مولکول های آب به یون ها / ذرات ماده اصلی. اسید مالیک به عنوان یک افزودنی غذایی با نام E296 شناخته می شود. منشاء طبیعی دارد، بنابراین از آن استفاده می شودشیرینی پزی و در تولید آب میوه. در پزشکی نیز کاربرد دارد.
همچنین ترکیب مالئیک را می توان به اسید سوکسینیک تبدیل کرد که برای تحریک رشد گیاه و افزایش عملکرد استفاده می شود. اولین بار در قرن هفدهم با تقطیر کهربا به دست آمد. و اکنون این ماده با هیدروژناسیون اسید مالئیک سنتز می شود. یعنی با افزودن هیدروژن به آن. و از طریق کم آبی (شکاف آب از مولکول ها)، انیدرید مالئیک را می توان از آن به دست آورد.
همه واکنش های ذکر شده از نظر تئوری می توانند در صنعت برای تولید این مواد استفاده شوند. اما از نظر اقتصادی مقرون به صرفه نیستند، بنابراین به آنها متوسل نمی شود.
برنامه
بیش از حد برآورد خواص اسید مالئیک دشوار است. این خود فقط برای به دست آوردن ترکیب فوماریک استفاده می شود، اما استفاده از مشتقات آن گسترده است:
· انیدرید در ساخت محصولات پلی استر استفاده می شود. کوچک، به ویژه. محصولات نهایی به طور فعال در صنعت ساخت و ساز استفاده می شود. اینها مواد رنگ آمیزی، سنگ مصنوعی، فایبرگلاس و غیره هستند.
· از معرف ها برای ساخت رزین های آلکیدی استفاده می شود که سخت کننده های عالی برای پوشش های مبتنی بر روغن هستند. آنها همچنین به عنوان یک پوشش ضد خوردگی استفاده می شوند.
انیدرید همچنین به عنوان کوپلیمر اسید مالئیک برای ساخت پارچه های مصنوعی و الیاف مصنوعی استفاده می شود.
· اترهای این ماده به عنوان حلال استفاده می شود. رایج ترین دی اتیل مالئات است. خودتوسط آزمایشگاههای شیمی، صنایع دفاعی و صنعت رنگ و لاک استفاده میشود.
· ترکیب مالئیک هیدرازیت به عنوان علف کش استفاده می شود. در از بین بردن علف های هرز عالی است.
تولید اسید فوماریک
همچنین لازم است چند کلمه در مورد او گفته شود. برای بدست آوردن اسید فوماریک، اسید مالئیک به صورت کاتالیستی ایزومریزه می شود. این فرآیند با استفاده از تیو اوره (تیوکاربامید) انجام می شود. اگرچه اغلب با اسیدهای معدنی جایگزین می شود.
از آنجایی که ترکیب فوماریک محلول کمی است، جداسازی آن از ماده مالئیک آسان است. هر دو اسید منطبق هستند - تعداد اتم ها و مولکول های یکسانی دارند و همچنین ساختار مشابهی دارند. اما، با وجود این، آنها نمی توانند خود به خود به یکدیگر تبدیل شوند. برای وقوع این فرآیند، شکستن پیوند دوگانه کربن ضروری است، اما این از نقطه نظر انرژی نامطلوب است.
بنابراین صنعت از روشی که قبلاً ذکر شد استفاده می کند - ایزومریزاسیون کاتالیزوری یک ترکیب مالئیک در آب.
استفاده از ترکیب فوماریک
در پایان ارزش صحبت کردن را دارد. طولانی ترین استفاده از اسید فوماریک در صنایع غذایی است. اولین بار در سال 1946 مورد استفاده قرار گرفت. این ترکیب طعم میوه ای دارد و به همین دلیل اغلب به عنوان شیرین کننده از آن استفاده می شود. تعیین شده E297.
اسید فوماریک اغلب با اسید تارتاریک و سیتریک جایگزین می شود. مقرون به صرفه است اگر سیترات اضافه کنید، برای رسیدن به مطلوب1.36 گرم فومارات برای اثر طعمی مورد نیاز است. فومارات کمتری مورد نیاز است - فقط 0.91 گرم.
اترهای این ماده در درمان بیماری های پوستی مانند پسوریازیس نیز کاربرد دارد. برای یک بزرگسال، هنجار روزانه 60-105 میلی گرم است (دوز دقیق بستگی به مورد فردی دارد). ممکن است در طول زمان به 1300 میلی گرم در روز افزایش یابد.
و نمک این ماده جزء کلیدی داروهایی مانند کانفومین و مافوسول است. اولی به بدن کمک می کند تا با کمبود اکسیژن سازگار شود و متابولیسم را تنظیم می کند. و دومی خواص رئولوژیکی خون و ویسکوزیته آن را بهبود می بخشد.
جالب اینجاست که حتی بدن انسان نیز قادر به سنتز فومارات است. هنگامی که پوست در معرض نور خورشید قرار می گیرد، توسط پوست تشکیل می شود. علاوه بر این، فومارات محصول جانبی چرخه اوره است.