هیدروکسی سینامیک اسیدها (HCA) یکی از انواع ترکیبات پیچیده هستند. آنها تأثیر چندوجهی بر بدن انسان دارند. به لطف این مواد جدا شده از گیاهان، داروهای ارزشمندی با طیف اثر گسترده به دست آمده است. با وجود استفاده فعال آنها در پزشکی، مکانیسم آنتی اکسیدانی ترکیبات فنلی هنوز به طور کامل شناخته نشده است. این به دلیل وجود تعداد زیادی از مشتقات آنها و پیچیدگی مجتمع های طبیعی است که در آنها گنجانده شده است.
اطلاعات عمومی
هیدروکسی سینامیک اسیدها یکی از انواع مواد فعال بیولوژیکی است که در دنیای گیاهان رایج است. آنها متعلق به فنل ها هستند و تقریباً در تمام گیاهان عالی یافت می شوند.
این اسیدها در دنیای گیاهان هم به صورت آزاد و در ترکیبات مختلف و هم در ترکیب استرها و گلیکوزیدها یافت می شوند. گلیکوزیدها موادی شبیه اتر هستند که از 2 جزء تشکیل شده اند - ساکاریدها (گلوکز، فروکتوز، مالتوز) و آگلیکون ها (استروئیدها، آلدئیدها، ترپن ها و غیره). آخرین نوع اتصال بیشترین استبخش ارزشمندی از گیاهان دارویی مبتنی بر گلیکوزیدها است، زیرا اثر درمانی اصلی به آنها بستگی دارد.
فنول ها چیست؟
ساختار شیمیایی فنل ها شامل گروه های هیدروکسیل OH متصل به اتم های کربن در حلقه آروماتیک است. گروه فنولیک در تیروزین یافت می‌شود، اسید آمینه‌ای که در مولکول‌های پروتئین همه موجودات زنده وجود دارد و همچنین نقش زیادی در تولید و فعال‌سازی آنزیم‌ها دارد. حیوانات عمدتاً این نوع مواد را با غذا دریافت می کنند. فنل ها توسط گیاهان برای محافظت در برابر بیماری های عفونی و آسیب های ناشی از حشرات تولید می شوند.
در شکل آزاد، فنل که در صنعت استفاده می شود، یک آلاینده سمی زیست محیطی است. با این حال، ترکیبات فنلی و به ویژه پلی فنل ها دارای خواص دارویی ارزشمندی هستند. ساده ترین و واضح ترین مثال اسید سالیسیلیک است. مشتق آن در پزشکی به نام آسپرین شناخته می شود. برای اولین بار، سالیسیلیک اسید از پوست درخت بید جدا شد و هنگامی که آن را گرم کرد، یک مولکول دی اکسید کربن جدا می شود و فنل تشکیل می شود.
خواص دارویی
فنول ها دارای اثرات فارماکولوژیک بارز زیر هستند:
- ضد التهاب؛
- محافظ عصبی;
- ضد عفونی کننده؛
- ضد اسپاسم؛
- تحریک کننده ایمنی؛
- آنتی اکسیدان;
- ضد ویروس.
یکی از مهمترین وظایف این مواد مشارکت در اکسیداتیو استفرآیندهای بازیابی، و همچنین در مکانیسم خنثی سازی اکسیژن فعال (عمل آنتی اکسیدانی).
نمایندگان معمولی
HCA از مشتقات اسید کافئیک هستند. برجسته ترین نمایندگان این دسته از مواد اسیدهای زیر هستند:
- کوماریک (n-hydroxycinnamon);
- کلروژنیک (از جمله ایزومرهای آن)؛
- قهوه;
- کفتر؛
- ferulic، feruloylquinic و ایزومرهای آن؛
- کاسنی؛
- sinapovaya.
فرمول ساختاری برخی از آنها در شکل زیر نشان داده شده است.
شیوع
هیدروکسی سینامیک اسیدها در قسمت های زیر گیاه بیشترین مقدار را دارند:
- برگ تنباکو؛
- دانه قهوه نارس (سبز)؛
- سیب;
- قسمت سبز دانه های روغنی؛
- برگ بلوبری.
با توجه به نوع اسیدهای موجود در مقدار قابل توجهی، گیاهان دارویی و خوراکی زیر را می توان تشخیص داد:
- کلروژنیک - قاصدک؛
- کفتر، کاسنی - انگور، اکیناسه پورپوره، کاسنی؛
- transferula - گیاهان چند ساله غلات (بلوگرس)، خانواده مه (چغندر، اسفناج، کینوا و سایر گیاهان)؛
- کوماریک، قهوه، فرولیک، سیناپیک - اکیناسه، میوه زالزالک، ریشه بیدمشک، ریواس، آرنیکا کوهی، بابونه؛
- مجتمع از یک کافی شاپ،اسیدهای فرولیک و کوماریک - توت قرمز و سیاه و انواع دیگر انواع توت ها.
گسترده ترین اسیدهای هیدروکسی سینامیک در گیاهان عالی اسید 3،4-دی اکسی سینامیک (نام دوم قهوه است) است که اغلب مولکول های پیچیده تری را با اسیدهای کوئینیک، تارتاریک و شیکمیک، سلولز، پروتئین ها، لیگنین تشکیل می دهد.
اهمیت فنل ها در پادشاهی گیاهان
این مواد تأثیری دوگانه بر فرآیندهای بیوسنتز در گیاهان دارند. آنها توانایی تشکیل ایزومرهای فضایی را دارند که از نظر اثرات فیزیولوژیکی بسیار متفاوت هستند. سیس ایزومرها، که در آن جانشین ها در یک طرف صفحه حلقه معطر قرار دارند، رشد گیاه را تقویت می کنند و برعکس، ایزومرهای ترانس.
اسیدهای هیدروکسی سینامیک نقش مهمی در مقاومت آفات و محیط زیست دارند. آنها بر بیوسنتز گلیکوزیدهای فلاونوئید تأثیر می گذارند. بنابراین، با کاهش دما و کاهش روشنایی، تولید فعال آنتوسیانین شروع می شود که منجر به قرمز شدن برگ ها می شود. بنابراین گیاهان با شرایط استرس زا سازگار می شوند. در قسمت های آسیب دیده نیز کاهش مواد فنلی و استروئیدی مشاهده می شود. این ترکیبات در فرآیند فتوسنتز و تنفس گیاهان، متابولیسم کربوهیدرات ها و لیپیدها نقش دارند.
کاربردهای پزشکی
اسیدهای هیدروکسی سینامیک ترکیبات امیدوارکننده ای برای توسعه داروهای موثر هستند. در این راستا صنعت داروسازی به بلوغ رسیده استنیاز به ایجاد روش های جدید برای تجزیه و تحلیل و استخراج این مواد از مواد گیاهی.
ثابت شده است که HCC می تواند اثرات زیر را بر بدن انسان داشته باشد:
- فرولیک، کافئیک، 1،4-دیکوفیلکینیک اسید - اثر کلرتیک، افزایش عملکرد کلیه، تحریک کبد برای خنثی کردن سموم؛
- کوماریک اسید - اثر سلی (سرکوب تولید مثل باسیل توبرکولین)؛
- قهوه، اسید کاسنی – اثر ضد میکروبی قوی؛
- فرولیک اسید - تضعیف اثرات مضر پرتوهای یونیزان. اثر ضد هیپوکسیک، آنتی اکسیدانی، کاهش تشکیل عوامل پیش التهابی، تسریع در سنتز DNA، اثر ضد آریتمی.
آزمایش بر روی حیوانات نشان داده است که اسیدهای فرولیک و کافئیک به طور قابل توجهی جریان خون را در مغز افزایش می دهند و خطر تورم بافت های این اندام در آسیب ایسکمیک را کاهش می دهند.
